Bài 30 Ankađien

1.1. Định nghĩa

Ankađien là hidrocacbon không no, mạch hở. Trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi.

Công thức tổng quát: C_nH_2n-2 (n≥3).

Ví dụ:​

CTPT       CTCT

C₃H₄       CH₂= C = CH₂  propađien (allen)

C₄H₆       CH₂ = C= CH – CH₃

    CH₂ = CH – CH= CH₂  buta- 1,3- đien

   

Cách gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số chỉ vị trí nối đôi- đien.

1.2. Phân loại

Dựa vào vị trí liên kết đôi, có thể chia ankađien thành 3 loại

Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau: CH₂=C=CH₂

Ankađien có liên kết đôi cách nhau bởi 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp.CH₂ = CH – CH= CH₂. Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren.

Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên: CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren.

2.1. Phản ứng cộng

a. Cộng Hidro

CH₂=CH-CH= CH₂ + 2H₂  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

b. Cộng Brom

Cộng đồng thời vào liên kết đôi 

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br-CHBr-CHBr-CH₂Br

c. Cộng Hiđro halogenua

2.2. Phản ứng trùng hợp

Khi có mặt kim loại Natri hoặc chất xúc tác khác, buta- 1,3- đien tham gia phản ứng, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4.

2.3. Phản ứng oxi hóa

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

\(2{C_n}{H_{2n - 2}} + (3n - 1){O_2} \to 2nC{O_2} + 2(n - 1){H_2}{\rm{O}}\)

2C₄H₆ + 11O₂  8CO₂ + 6H₂O

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Buta-1,3-dien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự anken

3.1. Điều chế buta-1,3-dien

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃   CH₂=CH-CH=CH₂   + 2H₂

3.2. Điều chế isopren

Điều chế polibutadien hoặc polisopren là những chất có tính đàn hồi cao.

Dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren ...)

Bài 1:

Oxi hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm etilen; propilen; buta -1,3- dien cần vừa đủ 150ml dung dịch KMnO₄ 1M thu được hỗn hợp poliancol. Nếu lấy 2m gam hỗn hợp X tác dụng với nước brôm dư thì thu được 86,52 gam sản phẩm cộng. Giá trị của m là:

Hướng dẫn:

Dạng chung: R₁ – CH = CH – R₂ → R₁ – CH(OH) – CH(OH) – R₂

2C^+a → 2C^{+a + 1} + 2e

Mn⁺⁷ + 3e → Mn⁺⁴

⇒ \(3n_{KMnO_{4}}\) = 2nC=C ⇒ nC=C = 0,225 mol

Xét 2m gam X thì có nC=C = 0,45 mol phản ứng với 0,45 mol Br₂

Bảo toàn khối lượng: 2m_X = m_{sản phẩm} – \(m_{Br_{2}}\)

⇒ m = 7,26g

1.1. Định nghĩa

Ankađien là hidrocacbon không no, mạch hở. Trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi.

Công thức tổng quát: C_nH_2n-2 (n≥3).

Ví dụ:​

CTPT       CTCT

C₃H₄       CH₂= C = CH₂  propađien (allen)

C₄H₆       CH₂ = C= CH – CH₃

    CH₂ = CH – CH= CH₂  buta- 1,3- đien

   

Cách gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số chỉ vị trí nối đôi- đien.

1.2. Phân loại

Dựa vào vị trí liên kết đôi, có thể chia ankađien thành 3 loại

Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau: CH₂=C=CH₂

Ankađien có liên kết đôi cách nhau bởi 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp.CH₂ = CH – CH= CH₂. Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren.

Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên: CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren.

2.1. Phản ứng cộng

a. Cộng Hidro

CH₂=CH-CH= CH₂ + 2H₂  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

b. Cộng Brom

Cộng đồng thời vào liên kết đôi 

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br-CHBr-CHBr-CH₂Br

c. Cộng Hiđro halogenua

2.2. Phản ứng trùng hợp

Khi có mặt kim loại Natri hoặc chất xúc tác khác, buta- 1,3- đien tham gia phản ứng, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4.

2.3. Phản ứng oxi hóa

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

\(2{C_n}{H_{2n - 2}} + (3n - 1){O_2} \to 2nC{O_2} + 2(n - 1){H_2}{\rm{O}}\)

2C₄H₆ + 11O₂  8CO₂ + 6H₂O

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Buta-1,3-dien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự anken

3.1. Điều chế buta-1,3-dien

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃   CH₂=CH-CH=CH₂   + 2H₂

3.2. Điều chế isopren

Điều chế polibutadien hoặc polisopren là những chất có tính đàn hồi cao.

Dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren ...)

Bài 1:

Oxi hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm etilen; propilen; buta -1,3- dien cần vừa đủ 150ml dung dịch KMnO₄ 1M thu được hỗn hợp poliancol. Nếu lấy 2m gam hỗn hợp X tác dụng với nước brôm dư thì thu được 86,52 gam sản phẩm cộng. Giá trị của m là:

Hướng dẫn:

Dạng chung: R₁ – CH = CH – R₂ → R₁ – CH(OH) – CH(OH) – R₂

2C^+a → 2C^{+a + 1} + 2e

Mn⁺⁷ + 3e → Mn⁺⁴

⇒ \(3n_{KMnO_{4}}\) = 2nC=C ⇒ nC=C = 0,225 mol

Xét 2m gam X thì có nC=C = 0,45 mol phản ứng với 0,45 mol Br₂

Bảo toàn khối lượng: 2m_X = m_{sản phẩm} – \(m_{Br_{2}}\)

⇒ m = 7,26g