Bài 29: Anken

Anken cấu tạo có một liên kết đôi gồm một liên kết \(\sigma\) bền vững và một liên kết \(\pi\) kém bền.

Anken là hiđrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi C=C.

1.1. Dãy đồng đẳng của anken

Etilen (C₂H₄), propilen (C₃H₆),butilen (C₄H₁₀) … có tính chất tương tự etilen lập  thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen.

Công thức phân tử chung C_nH_2n ( n ≥ 2 )

(Từ C₂H₄, theo khái niệm đồng đẳng: C₂H₄(CH₂)_k → C_2+kH_4+2k đặt 2 + k = n thì công thức phân tử chung của anken là: C_nH_2n (\(n \ge 2\))

1.2. Đồng phân

a) Đồng phân cấu tạo

Đồng phân vị trí liên kết đôi

CH₂=CH-CH₂-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₃ 

Đồng phân mạch cacbon

b) Đồng phân hình học 

Điều kiện:

 \(\begin{array}{l} {R_1} \ne {R_2}\\ {R_3} \ne {R_4} \end{array}\)

Đồng phân cis: Khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C.

Đồng phân trans: Khi mạch chính nằm ở phía khác nhau của liên kết C=C.

; 

1.3. Danh pháp

a) Tên thông thường

Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành ilen

Ví dụ :

CH₂=CH₂:            Etilen

CH₂=CH-CH₃        Propilen                          

b) Tên thay thế

Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành en

*Quy tắc:

Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi.

Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi nhất.

Gọi tên theo thứ tự:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch chính + số chỉ liên kết đôi + en

*Ví dụ:

CH₂=CH₂:    Eten          

CH₂=CH-CH₃  :    Propen

CH₂=CH-CH₂-CH₃ But-1-en

CH₃-CH=CH-CH₃  But-2-en

Từ C₂H₄ → C₄H₈: là chất khí

Từ C₅H₁₀ trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.

Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước 

Hình 1: Mô hình phân tử etilen

Đặc điểm cấu tạo của anken có một liên kết đôi C=C (gồm một liên kết \(\sigma\) bền vững và một liên kết \(\pi\) kém bền)

Dự đoán tính chất hóa học của anken

Liên kết đôi là trung tâm phản ứng.

Phản ứng phá vỡ liên kết \(\pi\) kém bền.

3.1. Phản ứng cộng

Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới.

a) Cộng hiđrô (Phản ứng hiđro hoá)

CnH2n + H2   CnH2n+2

CH₂=CH₂ + H₂  CH₃-CH₃

CH₃-CH=CH₂ + H₂  CH₃-CH₂-CH₃

b) Cộng halogen (Phản ứng halogen hoá)

CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

Anken làm mất màu của dung dịch brom →  Phản ứng này dùng để nhận biết anken.

Video 1: Etilen tác dụng với dung dịch Brom

CH₂=CH₂ + Br₂   →   BrCH₂ - CH₂Br

                              1,2-đibrometan

c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)

CH₂=CH₂ + HBr →  CH₃-CH₂Br

CH₂=CH₂ + H-OH CH₃-CH₂OH

Qui tắc Mac-côp-nhi-côp:

Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi,nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).

3.2. Phản ứng trùng hợp

nCH₂=CH₂ [- CH₂–CH₂ -]_n

Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime .

Chất đầu (CH₂=CH₂) gọi là monome, -CH₂–CH₂- gọi là mắc xích của polime, n là hệ số trùng hợp.

Tên polime = poli + tên monome  

4.1. Phản ứng oxi hóa

a) Oxi hoá hoàn toàn

Phản ứng đốt cháy anken: số mol CO₂ = số mol H₂O

b) Oxi hoá không hoàn toàn

Anken làm mất màu dd KMnO₄ →  Dùng để nhận biết anken

4.2. Trong phòng thí nghiệm

Etilen được điều chế từ ancol etylic theo phương trình:

C₂H₅OH    CH₂=CH₂ + H₂O

Video 2: Điều chế etilen từ ancol etylic

4.3. Trong công nghiệp

Anken được điều chế từ ankan

C_nH_2n+2  C_nH_2n +  H₂

Nguyên liệu cho tổng hợp hóa học: keo dán, axit hữu cơ

Tổng hợp polime: PVC, PVA, PE ...

Làm dung môi ...

Hình 2: Ứng dụng của anken

Bài 1:

Số đồng phân cấu tạo của C₄H₈ là:

Hướng dẫn:

Đồng phân cấu tạo anken: CH₂=CH-CH₂-CH₃; CH₃-CH=CH-CH₃; CH₂=C(CH₃)₂

Đồng phân xicloankan: ​​

Bài 2:

Hỗn hợp X gồm H₂ và một anken (là chất khí ở điều kiện thường) có số mol bằng nhau. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với He bằng 11,6. Hiệu suất của phản ứng hiđro hóa là:

Hướng dẫn:

Giả sử X gồm 1 mol H₂ và 1 mol C_nH_2n

C_nH_2n + H₂ →  C_nH_2n+2

x →        x          x (mol)

Sau phản ứng còn: (1 – x) mol H₂; (1 – x) mol C_nH_2n và x mol C_nH_2n+2

m_X = m_Y ⇒ 14n + 2 = (2 – x)11,6 × 4

Do x < ⇒ 14n + 2 > 46,4 ⇒ n > 3,16

Mà anken này ở thể khí ⇒ n ≤ 4 ⇒ n = 4 TM

⇒ x = 0,75 mol

⇒ H_pứ = 75%

Bài 3:

Đốt cháy hoàn toàn 8,96 lít (đktc) hỗn hợp hai anken X và Y là đồng đẳng liên tiếp thu được m gam nước và (m+39)gam CO₂. Công thức phân tử của hai anken X và Y là?

Hướng dẫn:

Đốt cháy anken cho 

\(n_{H_{2}O}=n_{CO_{2}}\rightarrow \frac{m}{18}=\frac{m+39}{44}\Rightarrow m=27\)

\(n_{CO_{2}}=\frac{27+39}{44}=1,5 mol,n_{hh}=\frac{8,96}{22,4}=0,4 mol\)

Đặt hai công thức chung của hai anken là: 

\({C_{\overline n }}{H_{2\overline n }} + \frac{{3\bar n}}{2}{O_2} \to \bar nC{O_2} + \bar n{H_2}O\)

\(0,4\hspace{80pt}0,4\bar{n}\)

\(n_{CO_{2}}=0,4\bar{n}=1,5\Rightarrow \bar{n}=3,75\)

Công thức hai anken là: C₄H₈ và C₃H₆

Bài 4:

Hỗn hợp khí X gồm H₂ và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H₂ bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H₂ bằng 13. Công thức cấu tạo của anken là:

Hướng dẫn:

M_X = 18,3; M_Y = 26nX = 1 mol ⇒ mY = mX = 9,1.2 = 18,2g

nY = 18,2 : 26 = 0,7 mol → nH2 pư = 1 - 0,7 = 0,3 mol 

\( \Rightarrow Y\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{{C_n}{H_{2n + 2}}:0,3}\\
{{H_2}:0,4\;\;\;\;\;\;\;}
\end{array}} \right.\)

(14n + 2).0,3 + 2,0,4 = 18,2 → n = 4

Anken : C₄H₈

Anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất CH₃–CH=CH–CH₃

Anken cấu tạo có một liên kết đôi gồm một liên kết \(\sigma\) bền vững và một liên kết \(\pi\) kém bền.

Anken là hiđrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi C=C.

1.1. Dãy đồng đẳng của anken

Etilen (C₂H₄), propilen (C₃H₆),butilen (C₄H₁₀) … có tính chất tương tự etilen lập  thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen.

Công thức phân tử chung C_nH_2n ( n ≥ 2 )

(Từ C₂H₄, theo khái niệm đồng đẳng: C₂H₄(CH₂)_k → C_2+kH_4+2k đặt 2 + k = n thì công thức phân tử chung của anken là: C_nH_2n (\(n \ge 2\))

1.2. Đồng phân

a) Đồng phân cấu tạo

Đồng phân vị trí liên kết đôi

CH₂=CH-CH₂-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₃ 

Đồng phân mạch cacbon

b) Đồng phân hình học 

Điều kiện:

 \(\begin{array}{l} {R_1} \ne {R_2}\\ {R_3} \ne {R_4} \end{array}\)

Đồng phân cis: Khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C.

Đồng phân trans: Khi mạch chính nằm ở phía khác nhau của liên kết C=C.

; 

1.3. Danh pháp

a) Tên thông thường

Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành ilen

Ví dụ :

CH₂=CH₂:            Etilen

CH₂=CH-CH₃        Propilen                          

b) Tên thay thế

Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành en

*Quy tắc:

Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi.

Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi nhất.

Gọi tên theo thứ tự:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch chính + số chỉ liên kết đôi + en

*Ví dụ:

CH₂=CH₂:    Eten          

CH₂=CH-CH₃  :    Propen

CH₂=CH-CH₂-CH₃ But-1-en

CH₃-CH=CH-CH₃  But-2-en

Từ C₂H₄ → C₄H₈: là chất khí

Từ C₅H₁₀ trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.

Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước 

Hình 1: Mô hình phân tử etilen

Đặc điểm cấu tạo của anken có một liên kết đôi C=C (gồm một liên kết \(\sigma\) bền vững và một liên kết \(\pi\) kém bền)

Dự đoán tính chất hóa học của anken

Liên kết đôi là trung tâm phản ứng.

Phản ứng phá vỡ liên kết \(\pi\) kém bền.

3.1. Phản ứng cộng

Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới.

a) Cộng hiđrô (Phản ứng hiđro hoá)

CnH2n + H2   CnH2n+2

CH₂=CH₂ + H₂  CH₃-CH₃

CH₃-CH=CH₂ + H₂  CH₃-CH₂-CH₃

b) Cộng halogen (Phản ứng halogen hoá)

CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

Anken làm mất màu của dung dịch brom →  Phản ứng này dùng để nhận biết anken.

Video 1: Etilen tác dụng với dung dịch Brom

CH₂=CH₂ + Br₂   →   BrCH₂ - CH₂Br

                              1,2-đibrometan

c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)

CH₂=CH₂ + HBr →  CH₃-CH₂Br

CH₂=CH₂ + H-OH CH₃-CH₂OH

Qui tắc Mac-côp-nhi-côp:

Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi,nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).

3.2. Phản ứng trùng hợp

nCH₂=CH₂ [- CH₂–CH₂ -]_n

Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime .

Chất đầu (CH₂=CH₂) gọi là monome, -CH₂–CH₂- gọi là mắc xích của polime, n là hệ số trùng hợp.

Tên polime = poli + tên monome  

4.1. Phản ứng oxi hóa

a) Oxi hoá hoàn toàn

Phản ứng đốt cháy anken: số mol CO₂ = số mol H₂O

b) Oxi hoá không hoàn toàn

Anken làm mất màu dd KMnO₄ →  Dùng để nhận biết anken

4.2. Trong phòng thí nghiệm

Etilen được điều chế từ ancol etylic theo phương trình:

C₂H₅OH    CH₂=CH₂ + H₂O

Video 2: Điều chế etilen từ ancol etylic

4.3. Trong công nghiệp

Anken được điều chế từ ankan

C_nH_2n+2  C_nH_2n +  H₂

Nguyên liệu cho tổng hợp hóa học: keo dán, axit hữu cơ

Tổng hợp polime: PVC, PVA, PE ...

Làm dung môi ...

Hình 2: Ứng dụng của anken

Bài 1:

Số đồng phân cấu tạo của C₄H₈ là:

Hướng dẫn:

Đồng phân cấu tạo anken: CH₂=CH-CH₂-CH₃; CH₃-CH=CH-CH₃; CH₂=C(CH₃)₂

Đồng phân xicloankan: ​​

Bài 2:

Hỗn hợp X gồm H₂ và một anken (là chất khí ở điều kiện thường) có số mol bằng nhau. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với He bằng 11,6. Hiệu suất của phản ứng hiđro hóa là:

Hướng dẫn:

Giả sử X gồm 1 mol H₂ và 1 mol C_nH_2n

C_nH_2n + H₂ →  C_nH_2n+2

x →        x          x (mol)

Sau phản ứng còn: (1 – x) mol H₂; (1 – x) mol C_nH_2n và x mol C_nH_2n+2

m_X = m_Y ⇒ 14n + 2 = (2 – x)11,6 × 4

Do x < ⇒ 14n + 2 > 46,4 ⇒ n > 3,16

Mà anken này ở thể khí ⇒ n ≤ 4 ⇒ n = 4 TM

⇒ x = 0,75 mol

⇒ H_pứ = 75%

Bài 3:

Đốt cháy hoàn toàn 8,96 lít (đktc) hỗn hợp hai anken X và Y là đồng đẳng liên tiếp thu được m gam nước và (m+39)gam CO₂. Công thức phân tử của hai anken X và Y là?

Hướng dẫn:

Đốt cháy anken cho 

\(n_{H_{2}O}=n_{CO_{2}}\rightarrow \frac{m}{18}=\frac{m+39}{44}\Rightarrow m=27\)

\(n_{CO_{2}}=\frac{27+39}{44}=1,5 mol,n_{hh}=\frac{8,96}{22,4}=0,4 mol\)

Đặt hai công thức chung của hai anken là: 

\({C_{\overline n }}{H_{2\overline n }} + \frac{{3\bar n}}{2}{O_2} \to \bar nC{O_2} + \bar n{H_2}O\)

\(0,4\hspace{80pt}0,4\bar{n}\)

\(n_{CO_{2}}=0,4\bar{n}=1,5\Rightarrow \bar{n}=3,75\)

Công thức hai anken là: C₄H₈ và C₃H₆

Bài 4:

Hỗn hợp khí X gồm H₂ và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H₂ bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H₂ bằng 13. Công thức cấu tạo của anken là:

Hướng dẫn:

M_X = 18,3; M_Y = 26nX = 1 mol ⇒ mY = mX = 9,1.2 = 18,2g

nY = 18,2 : 26 = 0,7 mol → nH2 pư = 1 - 0,7 = 0,3 mol 

\( \Rightarrow Y\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{{C_n}{H_{2n + 2}}:0,3}\\
{{H_2}:0,4\;\;\;\;\;\;\;}
\end{array}} \right.\)

(14n + 2).0,3 + 2,0,4 = 18,2 → n = 4

Anken : C₄H₈

Anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất CH₃–CH=CH–CH₃