Câu 4 trang 32 SGK Hóa 12 Nâng cao

a, Hãy viết công thức dạng mạch hở của glucozơ và nhận xét về nhóm chức của nó ( tên nhóm chức, số lượng, bậc nếu có). Những thí nghiệm nào chứng minh được cấu tạo dạng mạch hở của glucozơ?

b,Hãy viết công thức dạng mạch vòng của glucozơ và nhận xét về các nhóm chức của nó ( tên, số lượng, bậc và vị trí tương đối trong không gian). Những thí nghiệm nào chứng minh được glucozơ tồn tại ở dạng mạch vòng?

c,Trong dung dịch, glucozơ tồn tại ở dạng nào ( viết công thức và gọi tên)?

Giải

a,Công thức dạng mạch hở của glucozơ:                                                             

\(\eqalign{
& C{H_2} - CH - CH - CH - CH - CHO \cr
& \,\,\,\left| {} \right.\,\,\,\,\,\,\,\,\,\left| {\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\left| {\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\left| {\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,} \right.} \right.} \right.\left| {} \right. \cr
& OH\,\,\,\,\,\,OH\,\,\,\,\,OH\,\,\,\,\,\,OH\,\,\,\,\,\,OH\,\,\,\, \cr} \)

-Có 5 nhóm Hidroxi (-OH): Một nhóm –OH liên kết với C bậc một và bốn nhóm –OH liên kết với C bậc hai.

- Có 1 nhóm –CHO.

Những thí nghiệm chứng minh:

-Khử hoàn toàn bằng glucozơ bằng HI cho hexan \((C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3})\). Vậy có 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành một mạch không phân nhánh.

-Glucozơ cho phản ứng tráng bạc, còn khi tác dụng với nước brom tạo thành 1 axit gluconic chứng tỏ trong phân tử có nhóm –CHO.

-Glucozơ tác dụng với \(Cu{\left( {OH} \right)_2}\) tạo dung dịch xanh lam, chứng tỏ phân tử có nhiều nhóm –OH kề nhau.

-Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit \(C{H_3}COO\) vậy trong phân tử có nhiều nhóm –OH.

b,

-Có 5 nhóm –OH, có 1 nhóm –OH ở vị trí 1 được gọi là OH hemiaxetal.

Thí nghiệm chứng minh:

Glucozơ kết tinh ở 2 dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau.Các dữ kiện thực nghiệm khác nhau đều cho thấy hai dạng tinh thể đó ứng với 2 dạng cấu trúc vòng khác nhau.

c,Trong dung dịch Glucozơ chủ yếu tồn tại ở vòng 6 cạnh\((\alpha ,\beta )\) .Hai dạng này luôn chuyển hóa lẫn nhau theo 1 cân bằng qua dạng mạch hở.