Câu 3 trang 233 SGK Hóa học 11 Nâng cao

Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ rằng:

a) Phenol có lực axit mạnh hơn etanol. Giải thích.

b) Phản ứng thế ở vòng benzen cỉa phenol dễ hơn nitrobenzen. Giải thích

Giải

a) Phenol có tính axit mạnh hơn etanol vì phenol phản ứng với dung dịc NaOH, etanol không phản ứng với dung dịch NaOH.

\({C_2}{H_5}OH + NaOH \to {C_2}{H_5}ONa + {H_2}O\)

Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm \( \Rightarrow \) Liên kết –O-H phân cực mạnh \( \Rightarrow \) Phenol có tính axit tuy yếu. Trong khi đó nhóm \( - {C_2}{H_5}\) của ancol etylic đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng \( \Rightarrow \) Liên kết –O-H ít phân cực hơn.

b)

Nhóm –OH đẩy electron vào trong benzen nhờ hiệu ứng liên hợp \(p - \pi \) (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết \(\pi \) của vòng benzen) làm cho vị trí 2,4,6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí này. Trong khi đó nhóm \( - N{O_2}\)  trong phân tử nitrobenzen hút electron làm cho vị trí 2,4,6 không còn giàu electron như trường hợp phenol.