Bài 42 : Luyện tập Dẫn xuất halogen, ancol, phenol

Có công thức: C_xH_yX

Tính chất hóa học:

Có phản ứng thế X hoặc -OH: CxHyX → CxHyOH

Có khả năng tách HX hoặc H₂O: C_nH_2n+1X → C_nH_2n + HX

Điều chế:

Thế H của hidrocacbon bằng X

Cộng HX hoặc X₂ vào anken, ankin, ...

X mạch hở có CTPT C₆H₁₀ tác dụng với HBr cho 3 sản phẩm monobrom là đồng phân cấu tạo của nhau. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là:

Hướng dẫn:

3 hợp chất thỏa mãn là:

C = C = C

C = C = C - C(C) - C

C - C = C = C - C - C

Bài 2:

Cho hỗn hợp X gồm C₂H₆, C₂H₄, C₂H₂. Lấy 11,4 gam X tác dụng hết với dung dịch brom dư thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong dd NH₃, thu được 36 gam kết tủa. Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₆ trong hỗn hợp X là:

Hướng dẫn:

Trong 11,4g X có a mol C₂H₆; b mol C₂H₄; c mol C₂H₂

⇒ mX = 30a + 28b + 26c = 11,4g(1)

Và \(n_{Br_{2}}\) = b + 2c = 0,3 mol (2)

Nếu trong 13,44 lit X có lượng chất gấp t lần 11,4g thì:

t(a + b + c) = 0,6 mol(3)

Lại có: \(n_{C_{2}H_{2}} = n_{Ag_{2}C_{2}}\) = 0,15 mol = t.c (4)

Từ (1, 2, 3, 4) ⇒ a = 0,2; b = 0,1; c = 0,1

\(\Rightarrow \%V_{C_{2}H_{6(X)}} = 50 \ \%\)

Bài 3:

Xét sáu nhận định sau:

(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.

(2)  Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.

(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.

(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en. 

(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.

(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.

Số nhận định đúng trong số sáu nhận định này bằng?

Hướng dẫn:

(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.

⇒ Sai. Sản phẩm chính là iso- propyl bromua. 

(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.

⇒ Đúng. 

(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.

⇒ Sai. Sản phẩm chính là 2-metylpent-2-en. 

(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.

⇒ Đúng. 

(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.

⇒ Đúng. 

(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.  

⇒ Sai. Đây là phản ứng thế Clo vào nhóm -CH₃.

Bài 4:

Cho 23,4 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 13,8 gam Na thu được 36,75 gam chất rắn. Nếu cho 20,8 gam X tách nước tạo ete (với hiệu suất 100%) thì khối lượng ete thu được là:

Hướng dẫn:

Ancol + Na → C._rắn + H₂

Bảo toàn khối lượng 

⇒ \(m_{H_{{2}}} = 23,4 + 13,8 - 36,75 = 0,45 \ gam\)

Do ancol đơn chức

\(\\ \Rightarrow n_{H_{{2}}} = \frac{1}{2}n_{{ancol}} = \frac{0,45}{2} \ mol \\ \Rightarrow n_{ancol}= 0,45 \ mol\)

\(\\ \Rightarrow \overline{M}_{{ancol}} = 23,4 : 0,45 = 52\)

Vì 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ⇒ chúng là C₂H₅OH và C₃H₇OH

\(\\ \Rightarrow n_{C_{2}H_{5}OH} = 3 : 35 \ (mol); \ n_{C_{3}H_{7}OH} = 27 : 140 \ (mol)\)

⇒ Trong 20,8 gam hỗn hợp: 

\(\begin{array}{l}
\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{{n_{{C_2}{H_5}OH}} = \frac{9}{{35}}.\frac{{20,8}}{{23,4}} = \frac{8}{{35}}\;(mol)}\\
{{n_{{C_3}{H_7}OH}} = \frac{6}{{35}}\;(mol)\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;}
\end{array}} \right.\\
{m_{ete}} = {m_{ancol}} - \frac{1}{2}{n_{ancol}}.18\\
 = 20,8 - \frac{1}{2}(\frac{8}{{35}} + \frac{6}{{35}}) = 17,2\;gam
\end{array}\)

Có công thức: C_xH_yX

Tính chất hóa học:

Có phản ứng thế X hoặc -OH: CxHyX → CxHyOH

Có khả năng tách HX hoặc H₂O: C_nH_2n+1X → C_nH_2n + HX

Điều chế:

Thế H của hidrocacbon bằng X

Cộng HX hoặc X₂ vào anken, ankin, ...

X mạch hở có CTPT C₆H₁₀ tác dụng với HBr cho 3 sản phẩm monobrom là đồng phân cấu tạo của nhau. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là:

Hướng dẫn:

3 hợp chất thỏa mãn là:

C = C = C

C = C = C - C(C) - C

C - C = C = C - C - C

Bài 2:

Cho hỗn hợp X gồm C₂H₆, C₂H₄, C₂H₂. Lấy 11,4 gam X tác dụng hết với dung dịch brom dư thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong dd NH₃, thu được 36 gam kết tủa. Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₆ trong hỗn hợp X là:

Hướng dẫn:

Trong 11,4g X có a mol C₂H₆; b mol C₂H₄; c mol C₂H₂

⇒ mX = 30a + 28b + 26c = 11,4g(1)

Và \(n_{Br_{2}}\) = b + 2c = 0,3 mol (2)

Nếu trong 13,44 lit X có lượng chất gấp t lần 11,4g thì:

t(a + b + c) = 0,6 mol(3)

Lại có: \(n_{C_{2}H_{2}} = n_{Ag_{2}C_{2}}\) = 0,15 mol = t.c (4)

Từ (1, 2, 3, 4) ⇒ a = 0,2; b = 0,1; c = 0,1

\(\Rightarrow \%V_{C_{2}H_{6(X)}} = 50 \ \%\)

Bài 3:

Xét sáu nhận định sau:

(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.

(2)  Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.

(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.

(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en. 

(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.

(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.

Số nhận định đúng trong số sáu nhận định này bằng?

Hướng dẫn:

(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.

⇒ Sai. Sản phẩm chính là iso- propyl bromua. 

(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.

⇒ Đúng. 

(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.

⇒ Sai. Sản phẩm chính là 2-metylpent-2-en. 

(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.

⇒ Đúng. 

(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.

⇒ Đúng. 

(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.  

⇒ Sai. Đây là phản ứng thế Clo vào nhóm -CH₃.

Bài 4:

Cho 23,4 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 13,8 gam Na thu được 36,75 gam chất rắn. Nếu cho 20,8 gam X tách nước tạo ete (với hiệu suất 100%) thì khối lượng ete thu được là:

Hướng dẫn:

Ancol + Na → C._rắn + H₂

Bảo toàn khối lượng 

⇒ \(m_{H_{{2}}} = 23,4 + 13,8 - 36,75 = 0,45 \ gam\)

Do ancol đơn chức

\(\\ \Rightarrow n_{H_{{2}}} = \frac{1}{2}n_{{ancol}} = \frac{0,45}{2} \ mol \\ \Rightarrow n_{ancol}= 0,45 \ mol\)

\(\\ \Rightarrow \overline{M}_{{ancol}} = 23,4 : 0,45 = 52\)

Vì 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ⇒ chúng là C₂H₅OH và C₃H₇OH

\(\\ \Rightarrow n_{C_{2}H_{5}OH} = 3 : 35 \ (mol); \ n_{C_{3}H_{7}OH} = 27 : 140 \ (mol)\)

⇒ Trong 20,8 gam hỗn hợp: 

\(\begin{array}{l}
\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{{n_{{C_2}{H_5}OH}} = \frac{9}{{35}}.\frac{{20,8}}{{23,4}} = \frac{8}{{35}}\;(mol)}\\
{{n_{{C_3}{H_7}OH}} = \frac{6}{{35}}\;(mol)\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;}
\end{array}} \right.\\
{m_{ete}} = {m_{ancol}} - \frac{1}{2}{n_{ancol}}.18\\
 = 20,8 - \frac{1}{2}(\frac{8}{{35}} + \frac{6}{{35}}) = 17,2\;gam
\end{array}\)