Bài 42 : Luyện tập Dẫn xuất halogen, ancol, phenol
1. Dẫn xuất halogen
Có công thức: CxHyX
Tính chất hóa học:
Có phản ứng thế X hoặc -OH: CxHyX → CxHyOH
Có khả năng tách HX hoặc H2O: CnH2n+1X → CnH2n + HX
Điều chế:
Thế H của hidrocacbon bằng X
Cộng HX hoặc X2 vào anken, ankin, ...
2. Ancol - Phenol
Bài 1:
X mạch hở có CTPT C6H10 tác dụng với HBr cho 3 sản phẩm monobrom là đồng phân cấu tạo của nhau. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là:
Hướng dẫn:
3 hợp chất thỏa mãn là:
C = C = C
C = C = C - C(C) - C
C - C = C = C - C - C
Bài 2:
Cho hỗn hợp X gồm C2H6, C2H4, C2H2. Lấy 11,4 gam X tác dụng hết với dung dịch brom dư thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong dd NH3, thu được 36 gam kết tủa. Thành phần phần trăm theo thể tích của C2H6 trong hỗn hợp X là:
Hướng dẫn:
Trong 11,4g X có a mol C2H6; b mol C2H4; c mol C2H2
⇒ mX = 30a + 28b + 26c = 11,4g(1)
Và \(n_{Br_{2}}\) = b + 2c = 0,3 mol (2)
Nếu trong 13,44 lit X có lượng chất gấp t lần 11,4g thì:
t(a + b + c) = 0,6 mol(3)
Lại có: \(n_{C_{2}H_{2}} = n_{Ag_{2}C_{2}}\) = 0,15 mol = t.c (4)
Từ (1, 2, 3, 4) ⇒ a = 0,2; b = 0,1; c = 0,1
\(\Rightarrow \%V_{C_{2}H_{6(X)}} = 50 \ \%\)
Bài 3:
Xét sáu nhận định sau:
(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br2, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.
(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.
(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.
(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.
(5) Điclo hóa benzen bằng Cl2 (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.
(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl2 (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.
Số nhận định đúng trong số sáu nhận định này bằng?
Hướng dẫn:
(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br2, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.
⇒ Sai. Sản phẩm chính là iso- propyl bromua.
(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.
⇒ Đúng.
(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.
⇒ Sai. Sản phẩm chính là 2-metylpent-2-en.
(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.
⇒ Đúng.
(5) Điclo hóa benzen bằng Cl2 (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.
⇒ Đúng.
(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl2 (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.
⇒ Sai. Đây là phản ứng thế Clo vào nhóm -CH3.
Bài 4:
Cho 23,4 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 13,8 gam Na thu được 36,75 gam chất rắn. Nếu cho 20,8 gam X tách nước tạo ete (với hiệu suất 100%) thì khối lượng ete thu được là:
Hướng dẫn:
Ancol + Na → C.rắn + H2
Bảo toàn khối lượng
⇒ \(m_{H_{{2}}} = 23,4 + 13,8 - 36,75 = 0,45 \ gam\)
Do ancol đơn chức
\(\\ \Rightarrow n_{H_{{2}}} = \frac{1}{2}n_{{ancol}} = \frac{0,45}{2} \ mol \\ \Rightarrow n_{ancol}= 0,45 \ mol\)
\(\\ \Rightarrow \overline{M}_{{ancol}} = 23,4 : 0,45 = 52\)
Vì 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ⇒ chúng là C2H5OH và C3H7OH
.PNG)
\(\\ \Rightarrow n_{C_{2}H_{5}OH} = 3 : 35 \ (mol); \ n_{C_{3}H_{7}OH} = 27 : 140 \ (mol)\)
⇒ Trong 20,8 gam hỗn hợp:
\(\begin{array}{l}
\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{{n_{{C_2}{H_5}OH}} = \frac{9}{{35}}.\frac{{20,8}}{{23,4}} = \frac{8}{{35}}\;(mol)}\\
{{n_{{C_3}{H_7}OH}} = \frac{6}{{35}}\;(mol)\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;}
\end{array}} \right.\\
{m_{ete}} = {m_{ancol}} - \frac{1}{2}{n_{ancol}}.18\\
= 20,8 - \frac{1}{2}(\frac{8}{{35}} + \frac{6}{{35}}) = 17,2\;gam
\end{array}\)
1. Dẫn xuất halogen
Có công thức: CxHyX
Tính chất hóa học:
Có phản ứng thế X hoặc -OH: CxHyX → CxHyOH
Có khả năng tách HX hoặc H2O: CnH2n+1X → CnH2n + HX
Điều chế:
Thế H của hidrocacbon bằng X
Cộng HX hoặc X2 vào anken, ankin, ...
2. Ancol - Phenol
Bài 1:
X mạch hở có CTPT C6H10 tác dụng với HBr cho 3 sản phẩm monobrom là đồng phân cấu tạo của nhau. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là:
Hướng dẫn:
3 hợp chất thỏa mãn là:
C = C = C
C = C = C - C(C) - C
C - C = C = C - C - C
Bài 2:
Cho hỗn hợp X gồm C2H6, C2H4, C2H2. Lấy 11,4 gam X tác dụng hết với dung dịch brom dư thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong dd NH3, thu được 36 gam kết tủa. Thành phần phần trăm theo thể tích của C2H6 trong hỗn hợp X là:
Hướng dẫn:
Trong 11,4g X có a mol C2H6; b mol C2H4; c mol C2H2
⇒ mX = 30a + 28b + 26c = 11,4g(1)
Và \(n_{Br_{2}}\) = b + 2c = 0,3 mol (2)
Nếu trong 13,44 lit X có lượng chất gấp t lần 11,4g thì:
t(a + b + c) = 0,6 mol(3)
Lại có: \(n_{C_{2}H_{2}} = n_{Ag_{2}C_{2}}\) = 0,15 mol = t.c (4)
Từ (1, 2, 3, 4) ⇒ a = 0,2; b = 0,1; c = 0,1
\(\Rightarrow \%V_{C_{2}H_{6(X)}} = 50 \ \%\)
Bài 3:
Xét sáu nhận định sau:
(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br2, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.
(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.
(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.
(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.
(5) Điclo hóa benzen bằng Cl2 (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.
(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl2 (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.
Số nhận định đúng trong số sáu nhận định này bằng?
Hướng dẫn:
(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br2, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.
⇒ Sai. Sản phẩm chính là iso- propyl bromua.
(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.
⇒ Đúng.
(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.
⇒ Sai. Sản phẩm chính là 2-metylpent-2-en.
(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.
⇒ Đúng.
(5) Điclo hóa benzen bằng Cl2 (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.
⇒ Đúng.
(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl2 (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.
⇒ Sai. Đây là phản ứng thế Clo vào nhóm -CH3.
Bài 4:
Cho 23,4 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 13,8 gam Na thu được 36,75 gam chất rắn. Nếu cho 20,8 gam X tách nước tạo ete (với hiệu suất 100%) thì khối lượng ete thu được là:
Hướng dẫn:
Ancol + Na → C.rắn + H2
Bảo toàn khối lượng
⇒ \(m_{H_{{2}}} = 23,4 + 13,8 - 36,75 = 0,45 \ gam\)
Do ancol đơn chức
\(\\ \Rightarrow n_{H_{{2}}} = \frac{1}{2}n_{{ancol}} = \frac{0,45}{2} \ mol \\ \Rightarrow n_{ancol}= 0,45 \ mol\)
\(\\ \Rightarrow \overline{M}_{{ancol}} = 23,4 : 0,45 = 52\)
Vì 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ⇒ chúng là C2H5OH và C3H7OH
\(\\ \Rightarrow n_{C_{2}H_{5}OH} = 3 : 35 \ (mol); \ n_{C_{3}H_{7}OH} = 27 : 140 \ (mol)\)
⇒ Trong 20,8 gam hỗn hợp:
\(\begin{array}{l}
\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{{n_{{C_2}{H_5}OH}} = \frac{9}{{35}}.\frac{{20,8}}{{23,4}} = \frac{8}{{35}}\;(mol)}\\
{{n_{{C_3}{H_7}OH}} = \frac{6}{{35}}\;(mol)\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;}
\end{array}} \right.\\
{m_{ete}} = {m_{ancol}} - \frac{1}{2}{n_{ancol}}.18\\
= 20,8 - \frac{1}{2}(\frac{8}{{35}} + \frac{6}{{35}}) = 17,2\;gam
\end{array}\)