Bài 41 Phenol

1.1. Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

Nhóm –OH liên kết trực tiếp vưói nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là nhóm –OH phenol.

Ví dụ: 

1.2. Phân loại (2 loại)

Phenol đơn chức: phân tử có một nhóm –OH phenol.

Ví dụ: ​

Phenol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol.

Ví dụ: ​1,2-đihidroxi-3-metylbenzen

2.1. Cấu tạo

CTPT: C₆H₆O

CTCT:   

Hình 1: Mô hình phân tử Phenol

a) Dạng đặc  b) Dạng rỗng

2.2. Tính chất vật lí

Phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43^oC.

Khi để lâu trong không khí, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hoá chậm trong không khí.

Phenol rất độc, gây bỏng da.

Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.

2.3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

Với kim loại kiềm: C₆H₅-OH  +  Na →  C₆H₅-ONa  +  1/2H₂.

Với dung dịch bazơ: C₆H₅-OH + NaOH  → C₆H₅-ONa  +  H₂O.

→ phenol có tính axit yếu.

C₆H₅ONa + H₂O  + CO₂ → C₆H₅OH + NaHCO₃

b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

                                               2,4,6- tribromphenol

Video 1: Phenol làm mất màu dung dịch Brom

Nhận xét: ​Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hidrocacbon thơm. Đó là do ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.

2.4. Điều chế

Hoặc: C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅ONa  → C₆H₅OH

2.5. Ứng dụng

Dùng để sản xuất nhựa phenolfomanđehit, nhựa urefomanđehit…

Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ…

Hình 2: Ứng dụng Phenol làm chất dẻo, thuốc nhuộm, thuốc nổ TNT, Thuốc trừ cỏ 2,4-D

Bài 1:

Cho các phát biểu sau đúng hay sai? Giải thích tại sao?

(1) Phenol tan vô hạn trong nước ở 66⁰C.

(2) Phenol có lực axit mạnh hơn ancol etylic.

(3) Phản ứng thế vào benzen dễ hơn phản ứng thế vào nhân thơm của phenol.

(4) Phenol tan tốt trong etanol.

(5) Phenol làm quí tím hóa đỏ.

(6) Phenol phản ứng được với Brom ở điều kiện thường.

Hướng dẫn:

(1) Phenol tan vô hạn trong nước ở 66⁰C. ⇒ Đúng.

(2) Phenol có lực axit mạnh hơn ancol etylic. ⇒ Đúng.

(3) Phản ứng thế vào benzen dễ hơn phản ứng thế vào nhân thơm của phenol.  ⇒ Sai. Phản ứng thế vào benzen khó hơn.

(4) Phenol tan tốt trong etanol. ⇒ Đúng.

(5) Phenol làm quí tím hóa đỏ. ⇒ Sai. Phenol không làm đổi màu quỳ tím.

(6) Phenol phản ứng được với Brom ở điều kiện thường. ⇒ Đúng.

Bài 2:

Cho m gam hỗn hợp A gồm phenol (C₆H₅OH) và axit axetic tác dụng vừa đủ với p gam dung dịch nước brom C%, sau phản ứng  thu được dung dịch B và 33,1 gam kết tủa trắng. Để trung hòa hoàn toàn B cần 144,144 ml dung dịch NaOH 10% (d = 1,11 g/ml). Giá trị của m là?

Hướng dẫn:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂OH(Br)₃ + 3HBr

⇒ n_{kết tủa} = n_phenol = 0,1 mol

\(n_{NaOH }= n_{HBr} + n_{CH_{3}COOH } \Rightarrow n_{CH_{3}COOH } = 0,1 \ mol\)

⇒ m = 15,4g

Bài 3:

Cho m gam hỗn hợp gồm phenol (C₆H₅OH) và rezoxinol (1,3-đihiđroxibenzen) tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch brom 1,5M (lượng tối đa) thu được 67,48 gam kết tủa. Giá trị của m là?

Hướng dẫn:

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃ + 3HBr

x       →    3x        →   x

C₆H₄(OH)₂ + 3Br₂ → (HO)₂C₆HBr₃  +3HBr

y       →      3y                 y

⇒ \(n_{Br_{2}}\) = 3x + 3y = 0,6 mol

m_{kết tủa} = 331x + 347y = 67,48g

⇒ x = 0,12; y = 0,08 mol

⇒ m = 20,08g

1.1. Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

Nhóm –OH liên kết trực tiếp vưói nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là nhóm –OH phenol.

Ví dụ: 

1.2. Phân loại (2 loại)

Phenol đơn chức: phân tử có một nhóm –OH phenol.

Ví dụ: ​

Phenol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol.

Ví dụ: ​1,2-đihidroxi-3-metylbenzen

2.1. Cấu tạo

CTPT: C₆H₆O

CTCT:   

Hình 1: Mô hình phân tử Phenol

a) Dạng đặc  b) Dạng rỗng

2.2. Tính chất vật lí

Phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43^oC.

Khi để lâu trong không khí, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hoá chậm trong không khí.

Phenol rất độc, gây bỏng da.

Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.

2.3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

Với kim loại kiềm: C₆H₅-OH  +  Na →  C₆H₅-ONa  +  1/2H₂.

Với dung dịch bazơ: C₆H₅-OH + NaOH  → C₆H₅-ONa  +  H₂O.

→ phenol có tính axit yếu.

C₆H₅ONa + H₂O  + CO₂ → C₆H₅OH + NaHCO₃

b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

                                               2,4,6- tribromphenol

Video 1: Phenol làm mất màu dung dịch Brom

Nhận xét: ​Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hidrocacbon thơm. Đó là do ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.

2.4. Điều chế

Hoặc: C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅ONa  → C₆H₅OH

2.5. Ứng dụng

Dùng để sản xuất nhựa phenolfomanđehit, nhựa urefomanđehit…

Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ…

Hình 2: Ứng dụng Phenol làm chất dẻo, thuốc nhuộm, thuốc nổ TNT, Thuốc trừ cỏ 2,4-D

Bài 1:

Cho các phát biểu sau đúng hay sai? Giải thích tại sao?

(1) Phenol tan vô hạn trong nước ở 66⁰C.

(2) Phenol có lực axit mạnh hơn ancol etylic.

(3) Phản ứng thế vào benzen dễ hơn phản ứng thế vào nhân thơm của phenol.

(4) Phenol tan tốt trong etanol.

(5) Phenol làm quí tím hóa đỏ.

(6) Phenol phản ứng được với Brom ở điều kiện thường.

Hướng dẫn:

(1) Phenol tan vô hạn trong nước ở 66⁰C. ⇒ Đúng.

(2) Phenol có lực axit mạnh hơn ancol etylic. ⇒ Đúng.

(3) Phản ứng thế vào benzen dễ hơn phản ứng thế vào nhân thơm của phenol.  ⇒ Sai. Phản ứng thế vào benzen khó hơn.

(4) Phenol tan tốt trong etanol. ⇒ Đúng.

(5) Phenol làm quí tím hóa đỏ. ⇒ Sai. Phenol không làm đổi màu quỳ tím.

(6) Phenol phản ứng được với Brom ở điều kiện thường. ⇒ Đúng.

Bài 2:

Cho m gam hỗn hợp A gồm phenol (C₆H₅OH) và axit axetic tác dụng vừa đủ với p gam dung dịch nước brom C%, sau phản ứng  thu được dung dịch B và 33,1 gam kết tủa trắng. Để trung hòa hoàn toàn B cần 144,144 ml dung dịch NaOH 10% (d = 1,11 g/ml). Giá trị của m là?

Hướng dẫn:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂OH(Br)₃ + 3HBr

⇒ n_{kết tủa} = n_phenol = 0,1 mol

\(n_{NaOH }= n_{HBr} + n_{CH_{3}COOH } \Rightarrow n_{CH_{3}COOH } = 0,1 \ mol\)

⇒ m = 15,4g

Bài 3:

Cho m gam hỗn hợp gồm phenol (C₆H₅OH) và rezoxinol (1,3-đihiđroxibenzen) tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch brom 1,5M (lượng tối đa) thu được 67,48 gam kết tủa. Giá trị của m là?

Hướng dẫn:

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃ + 3HBr

x       →    3x        →   x

C₆H₄(OH)₂ + 3Br₂ → (HO)₂C₆HBr₃  +3HBr

y       →      3y                 y

⇒ \(n_{Br_{2}}\) = 3x + 3y = 0,6 mol

m_{kết tủa} = 331x + 347y = 67,48g

⇒ x = 0,12; y = 0,08 mol

⇒ m = 20,08g