Bài 25 Ankan

1.1. Đồng đẳng

Chất đầu tiên trong dãy ankan là metan: CH₄, tiếp đến là C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀....

Công thức chung C_nH_2n+2 (\(n \ge 1\))

Hình 1: Mô hình phân tử

a) Butan   b) Isobutan

- Nhận xét về phân tử C₄H₁₀: 

+ Chứa các liên kết đơn

+ Mỗi nguyên tử C tạo được 4 liên kết đơn hướng về 4 đỉnh của 1 hình tứ diện đều

+ Các nguyên tử C không nằm trên cùng 1 đường thẳng.

- Nhận xét chung về ankan:

+ Trong phân tử ankan chỉ có liên kết C-C và C-H

+ Mỗi nguyên tử Cacbon tạo được 4 liên kết đơn hướng từ nguyên tử C (nằm ở tâm hình tứ diện) về 4 đỉnh của hình tứ diện với góc liên kết \(\widehat {CCC},\widehat {HCH},\widehat {CCH}\) khoảng 109,5^o

⇒ Các nguyên tử Cacbon trong phân tử ankan (trừ C₂H₆) không cùng nằm trên một đường thẳng.

1.2. Đồng phân

- Từ C₄H₁₀ trở đi có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C).

- Bậc C: Bậc của nguyên tử C ở phân tử ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.

Hình 2: Bậc Cacbon

- Ankan chỉ chứa C bậc I và C bậc II là ankan không phân nhánh, chứa C bậc III và C bậc IV là ankan phân nhánh.

- Ví dụ 1: Viết đồng phân của C₅H₁₂ 

- Lưu ý: Nếu làm bài trắc nghiệm có thể đếm số đồng phân bằng cách:

+ Vẽ ra sườn cacbon, bỏ qua bước điền -H vì điều đó làm hình rối. Sau đó dùng mũi tên đánh dấu các vị trí nhánh là ta đếm đủ số đồng phân. Nhớ chú ý đến tính đối xứng của phân tử để tránh trùng lặp công thức.

+ Hoặc có thể sử dụng công thức tính số đồng phân của ankan là 2^n-4 + 1 (với 3 < n < 7)

Ví dụ 2: Viết đồng phân của C6H14

Áp dụng công thức tính nhanh thì C₆H₁₄ có 2^{(6 - 4)} + 1 = 5 đồng phân. thử kiểm tra lại bằng cách vẽ và đếm nhé!

1.3. Danh pháp

Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC

a) Ankan không phân nhánh

Tên ankan = tên C mạch chính + an

Ví dụ: H₃C-CH₃ (etan); H₃C-CH₂-CH₂-CH₃ (Butan)

​b) Ankan phân nhánh: Gọi theo kiểu tên thay thế.

Tên ankan = Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + an

Tên gốc ankyl:  Đổi đuôi an thành yl          

           (ankan)               (gốc ankyl)

Nhóm nguyên tử còn lại sau khi lấy bớt 1 nguyên tử H từ phân tử ankan, có công thức C_nH_2n+1, được gọi là nhóm ankyl. Tên của nhóm ankyl lấy từ tên của ankan tương ứng đổi đuôi an thành đuôi yl

Một số quy tắc gọi tên:

Mạch Cacbon chính là mạch C dài nhất.

Đánh số thứ tự các nguyên tử Cacbon mạch chính từ phía gần nhánh hơn. 

Gọi tên nhánh theo thứ tự alphabe. Ví dụ: nhánh CH₃- (metyl) với nhánh C₂H₅- (etyl) thì gọi tên nhánh etyl trước metyl vì chữ cái e đứng trước m trong thứ tự anphabe.

Nếu có nhiều nhánh giống nhau, ta thêm “đi” , “tri”, “tetra”, “penta”....

Lưu ý: không lấy kí tự đầu của từ chỉ số lượng nhánh để xét thứ tự gọi tên.

Ví dụ: (CH₃)₂- : Đimetyl ;   C₂H₅- :Etyl

Tuyệt đối không lấy kí tự Đ trong từ chỉ số lượng "đi" để xét. Trong trường hợp này, ta dùng chữ cái đầu của tên nhánh là m và e, như vậy vẫn là gọi tên nhánh etyl trước, metyl sau.

Ví dụ 1: Gọi tên chất sau đây

​

Có 2 cách đánh số mạch chính như sau:

Cách 1: (Sai) vì hai nhánh có số là 3 và 4 thì sẽ lớn hơn Cách 2 (đúng) có số của hai nhánh là 2 và 3

Trong đó có chứa 2 nhánh CH₃- (metyl) ta đọc tên là 2,3- Đimetylpentan

Ví dụ 2: Gọi tên chất sau đây 

Ta đánh số thứ tự trước 

Trên đây có chứa 1 nhóm Etyl (C₂H₅-)và 1 nhóm mety (CH₃-), vì chữ e đứng trước chữ m nên ta đọc nhánh etyl trước

Tên gọi: 4-etyl-2-metylheptan

2.1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng

Trạng thái: ở đk thường các ankan từ C₁ → C₄ ở trạng thái khí, từ C₅ → C₁₈ ở trạng thái lỏng, C₁₉ trở đi ở trạng thái rắn.

t⁰_nc, t⁰_s của ankan nói chung đều tăng theo số nguyên tử C trong phân tử tức là tăng theo phân tử khối.

Khối lượng riêng tăng theo số nguyên tử C trong phân tử nhưng luôn nhỏ hơn khối lượng riêng của nước (ankan nhẹ hơn nước) 

2.2. Tính tan

Không tan trong nước.

Là những dung môi không phân cực.

Hoà tan được vào những chất không phân cực. An kan lỏng có thể thấm qua da hoặc màng tế bào.

Do chỉ có liên kết \(\sigma\) tương đối bền vững, trơ về mặt hoá học, ở điều kiện thường chúng không phản ứng được với axit, bazơ, các chất oxi hoá mạnh.

Dưới tác dụng của nhiệt độ và ánh sáng ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hoá.

3.1. Phản ứng thế

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

                clometan (metylclorua)

CH₃Cl + Cl₂ →  CH₂Cl₂  + HCl

              điclometan (metylenclorua)

CH₂Cl₂ + Cl₂ →  CHCl₃  + HCl

                triclometan (clorofom)

CHCl₃ + Cl₂ →  CCl₄  + HCl

     tetraclometan (cacbontetra clorua)

Nhận xét: Sản phẩm thế ưu tiên với H ở C bậc cao 

3.2. Phản ứng tách

Gãy liên kết C-C, C-H; chất xúc tác thường dùng là Cr₂O₃, Fe, Pt.

a) Tách H₂  (Đề hidro hóa)

CH₃-CH₃    CH₂=CH₂ + H₂

b)  Phản ứng crackinh (bẻ gãy mạch cacbon)

3.3. Phản ứng Oxi hóa hoàn toàn

Phương trình phản ứng tổng quát đốt cháy:

⇒ số mol H₂O luôn luôn lớn hơn CO₂

Nếu thiếu Oxi, phản ứng cháy của ankan xảy ra không hoàn toàn, sản phẩm cháy ngoài CO₂, H₂O còn có CO, C ...

4.1. Phòng thí nghiệm

Làm thí nghiệm điều chế CH₄ từ Natri axetat với vôi tôi xút.

CH₃COONa+NaOH CH₄ +Na₂CO₃

Al₄C₃+12H₂O  → 3CH₄­ + 4Al(OH)₃

Hình 2: Điều chế Metan trong phòng thí nghiệm

Video: Điều chế Metan

4.2. Trong Công nghiệp

Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

Hình 3: Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

Từ C₁ đến C₂₀ được ứng dụng làm nhiên liệu

Nhiều Ankan được dùng làm dung môi và dầu bôi trơn máy.

Điều chế chất sinh hàn.

Nhờ tác dụng của nhiệt và các phản ứng oxy hoá không hoàn toàn → HCHO,  rượu metylic , axitaxetic…v..v…

Hình 4: Ứng dụng của ankan

Bài 1:

Viết và gọi tên các đồng phân của C₇H₁₆

Hướng dẫn:

Áp dụng công thức tính nhanh số đồng phân có: 2^(7-4) + 1 = 9 đồng phân

Bài 2:

Hỗn hợp khí X gồm C₃H₈ và H₂. Cho thêm vào hỗn hợp X một lượng O₂ vừa đủ để phản ứng rồi đưa vào tất cả các khí nhiên kế.Sau khi thực hiện phản ứng cháy và làm lạnh cho hơi nước ngưng tụ, thể tích khí sau khi phản ứng bằng 2,55 lần thể tích hỗn hợp X ban đầu. Phần trăm thể tích C₃H₈ trong hỗn hợp X là:

Hướng dẫn:

Phương trình hóa học: 

\(C_{3}H_{8}\hspace{10pt}+5O_{2}\rightarrow 3CO_{2}\hspace{10pt}+4H_{2}O\)

\(a\hspace{50pt}5a\hspace{40pt}3a\)

\(2H_{2}+O_{2}\rightarrow H_{2}O\)

\(b\hspace{30pt}\frac{b}{2}\)

n_{Khí X} = a + b  ; n_{Khí sau phản ứng} = 3a

Ta có : \(\frac{3a}{a+b}.100=2,55\Rightarrow \frac{a}{a+b}=0,85\)

\(\%C_{3}H_{8}=\frac{a}{a+b}.100=0,85.100=85\%\)

Bài 3:

Đốt cháy một lượng hỗn hợp X gồm etan và propan ta thu được CO₂ và hơi H₂O theo tỉ lệ thể tích 8:11. Thành phần % theo thể tích của etan trong X là:

Hướng dẫn:

\(\begin{array}{l}
\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{{C_2}{H_6}\;(x)}\\
{{C_3}{H_8}\;(y)}
\end{array}} \right. \to \left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{2C{O_2} + 3{H_2}O}\\
{3C{O_2} + 4{H_2}O}
\end{array}} \right.\\
\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{x + y = 1\;\;\;\;\;}\\
{\frac{{2x + 3y}}{{3x + 4y}} = \frac{8}{{11}}}
\end{array}} \right. \Rightarrow \left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{x = \frac{1}{3}}\\
{y = \frac{2}{3}}
\end{array}} \right.\\
 \Rightarrow \% {V_{{C_2}{H_6}}} = 33,33\;\% 
\end{array}\)

1.1. Đồng đẳng

Chất đầu tiên trong dãy ankan là metan: CH₄, tiếp đến là C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀....

Công thức chung C_nH_2n+2 (\(n \ge 1\))

Hình 1: Mô hình phân tử

a) Butan   b) Isobutan

- Nhận xét về phân tử C₄H₁₀: 

+ Chứa các liên kết đơn

+ Mỗi nguyên tử C tạo được 4 liên kết đơn hướng về 4 đỉnh của 1 hình tứ diện đều

+ Các nguyên tử C không nằm trên cùng 1 đường thẳng.

- Nhận xét chung về ankan:

+ Trong phân tử ankan chỉ có liên kết C-C và C-H

+ Mỗi nguyên tử Cacbon tạo được 4 liên kết đơn hướng từ nguyên tử C (nằm ở tâm hình tứ diện) về 4 đỉnh của hình tứ diện với góc liên kết \(\widehat {CCC},\widehat {HCH},\widehat {CCH}\) khoảng 109,5^o

⇒ Các nguyên tử Cacbon trong phân tử ankan (trừ C₂H₆) không cùng nằm trên một đường thẳng.

1.2. Đồng phân

- Từ C₄H₁₀ trở đi có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C).

- Bậc C: Bậc của nguyên tử C ở phân tử ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.

Hình 2: Bậc Cacbon

- Ankan chỉ chứa C bậc I và C bậc II là ankan không phân nhánh, chứa C bậc III và C bậc IV là ankan phân nhánh.

- Ví dụ 1: Viết đồng phân của C₅H₁₂ 

- Lưu ý: Nếu làm bài trắc nghiệm có thể đếm số đồng phân bằng cách:

+ Vẽ ra sườn cacbon, bỏ qua bước điền -H vì điều đó làm hình rối. Sau đó dùng mũi tên đánh dấu các vị trí nhánh là ta đếm đủ số đồng phân. Nhớ chú ý đến tính đối xứng của phân tử để tránh trùng lặp công thức.

+ Hoặc có thể sử dụng công thức tính số đồng phân của ankan là 2^n-4 + 1 (với 3 < n < 7)

Ví dụ 2: Viết đồng phân của C6H14

Áp dụng công thức tính nhanh thì C₆H₁₄ có 2^{(6 - 4)} + 1 = 5 đồng phân. thử kiểm tra lại bằng cách vẽ và đếm nhé!

1.3. Danh pháp

Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC

a) Ankan không phân nhánh

Tên ankan = tên C mạch chính + an

Ví dụ: H₃C-CH₃ (etan); H₃C-CH₂-CH₂-CH₃ (Butan)

​b) Ankan phân nhánh: Gọi theo kiểu tên thay thế.

Tên ankan = Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + an

Tên gốc ankyl:  Đổi đuôi an thành yl          

           (ankan)               (gốc ankyl)

Nhóm nguyên tử còn lại sau khi lấy bớt 1 nguyên tử H từ phân tử ankan, có công thức C_nH_2n+1, được gọi là nhóm ankyl. Tên của nhóm ankyl lấy từ tên của ankan tương ứng đổi đuôi an thành đuôi yl

Một số quy tắc gọi tên:

Mạch Cacbon chính là mạch C dài nhất.

Đánh số thứ tự các nguyên tử Cacbon mạch chính từ phía gần nhánh hơn. 

Gọi tên nhánh theo thứ tự alphabe. Ví dụ: nhánh CH₃- (metyl) với nhánh C₂H₅- (etyl) thì gọi tên nhánh etyl trước metyl vì chữ cái e đứng trước m trong thứ tự anphabe.

Nếu có nhiều nhánh giống nhau, ta thêm “đi” , “tri”, “tetra”, “penta”....

Lưu ý: không lấy kí tự đầu của từ chỉ số lượng nhánh để xét thứ tự gọi tên.

Ví dụ: (CH₃)₂- : Đimetyl ;   C₂H₅- :Etyl

Tuyệt đối không lấy kí tự Đ trong từ chỉ số lượng "đi" để xét. Trong trường hợp này, ta dùng chữ cái đầu của tên nhánh là m và e, như vậy vẫn là gọi tên nhánh etyl trước, metyl sau.

Ví dụ 1: Gọi tên chất sau đây

​

Có 2 cách đánh số mạch chính như sau:

Cách 1: (Sai) vì hai nhánh có số là 3 và 4 thì sẽ lớn hơn Cách 2 (đúng) có số của hai nhánh là 2 và 3

Trong đó có chứa 2 nhánh CH₃- (metyl) ta đọc tên là 2,3- Đimetylpentan

Ví dụ 2: Gọi tên chất sau đây 

Ta đánh số thứ tự trước 

Trên đây có chứa 1 nhóm Etyl (C₂H₅-)và 1 nhóm mety (CH₃-), vì chữ e đứng trước chữ m nên ta đọc nhánh etyl trước

Tên gọi: 4-etyl-2-metylheptan

2.1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng

Trạng thái: ở đk thường các ankan từ C₁ → C₄ ở trạng thái khí, từ C₅ → C₁₈ ở trạng thái lỏng, C₁₉ trở đi ở trạng thái rắn.

t⁰_nc, t⁰_s của ankan nói chung đều tăng theo số nguyên tử C trong phân tử tức là tăng theo phân tử khối.

Khối lượng riêng tăng theo số nguyên tử C trong phân tử nhưng luôn nhỏ hơn khối lượng riêng của nước (ankan nhẹ hơn nước) 

2.2. Tính tan

Không tan trong nước.

Là những dung môi không phân cực.

Hoà tan được vào những chất không phân cực. An kan lỏng có thể thấm qua da hoặc màng tế bào.

Do chỉ có liên kết \(\sigma\) tương đối bền vững, trơ về mặt hoá học, ở điều kiện thường chúng không phản ứng được với axit, bazơ, các chất oxi hoá mạnh.

Dưới tác dụng của nhiệt độ và ánh sáng ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hoá.

3.1. Phản ứng thế

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

                clometan (metylclorua)

CH₃Cl + Cl₂ →  CH₂Cl₂  + HCl

              điclometan (metylenclorua)

CH₂Cl₂ + Cl₂ →  CHCl₃  + HCl

                triclometan (clorofom)

CHCl₃ + Cl₂ →  CCl₄  + HCl

     tetraclometan (cacbontetra clorua)

Nhận xét: Sản phẩm thế ưu tiên với H ở C bậc cao 

3.2. Phản ứng tách

Gãy liên kết C-C, C-H; chất xúc tác thường dùng là Cr₂O₃, Fe, Pt.

a) Tách H₂  (Đề hidro hóa)

CH₃-CH₃    CH₂=CH₂ + H₂

b)  Phản ứng crackinh (bẻ gãy mạch cacbon)

3.3. Phản ứng Oxi hóa hoàn toàn

Phương trình phản ứng tổng quát đốt cháy:

⇒ số mol H₂O luôn luôn lớn hơn CO₂

Nếu thiếu Oxi, phản ứng cháy của ankan xảy ra không hoàn toàn, sản phẩm cháy ngoài CO₂, H₂O còn có CO, C ...

4.1. Phòng thí nghiệm

Làm thí nghiệm điều chế CH₄ từ Natri axetat với vôi tôi xút.

CH₃COONa+NaOH CH₄ +Na₂CO₃

Al₄C₃+12H₂O  → 3CH₄­ + 4Al(OH)₃

Hình 2: Điều chế Metan trong phòng thí nghiệm

Video: Điều chế Metan

4.2. Trong Công nghiệp

Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

Hình 3: Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

Từ C₁ đến C₂₀ được ứng dụng làm nhiên liệu

Nhiều Ankan được dùng làm dung môi và dầu bôi trơn máy.

Điều chế chất sinh hàn.

Nhờ tác dụng của nhiệt và các phản ứng oxy hoá không hoàn toàn → HCHO,  rượu metylic , axitaxetic…v..v…

Hình 4: Ứng dụng của ankan

Bài 1:

Viết và gọi tên các đồng phân của C₇H₁₆

Hướng dẫn:

Áp dụng công thức tính nhanh số đồng phân có: 2^(7-4) + 1 = 9 đồng phân

Bài 2:

Hỗn hợp khí X gồm C₃H₈ và H₂. Cho thêm vào hỗn hợp X một lượng O₂ vừa đủ để phản ứng rồi đưa vào tất cả các khí nhiên kế.Sau khi thực hiện phản ứng cháy và làm lạnh cho hơi nước ngưng tụ, thể tích khí sau khi phản ứng bằng 2,55 lần thể tích hỗn hợp X ban đầu. Phần trăm thể tích C₃H₈ trong hỗn hợp X là:

Hướng dẫn:

Phương trình hóa học: 

\(C_{3}H_{8}\hspace{10pt}+5O_{2}\rightarrow 3CO_{2}\hspace{10pt}+4H_{2}O\)

\(a\hspace{50pt}5a\hspace{40pt}3a\)

\(2H_{2}+O_{2}\rightarrow H_{2}O\)

\(b\hspace{30pt}\frac{b}{2}\)

n_{Khí X} = a + b  ; n_{Khí sau phản ứng} = 3a

Ta có : \(\frac{3a}{a+b}.100=2,55\Rightarrow \frac{a}{a+b}=0,85\)

\(\%C_{3}H_{8}=\frac{a}{a+b}.100=0,85.100=85\%\)

Bài 3:

Đốt cháy một lượng hỗn hợp X gồm etan và propan ta thu được CO₂ và hơi H₂O theo tỉ lệ thể tích 8:11. Thành phần % theo thể tích của etan trong X là:

Hướng dẫn:

\(\begin{array}{l}
\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{{C_2}{H_6}\;(x)}\\
{{C_3}{H_8}\;(y)}
\end{array}} \right. \to \left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{2C{O_2} + 3{H_2}O}\\
{3C{O_2} + 4{H_2}O}
\end{array}} \right.\\
\left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{x + y = 1\;\;\;\;\;}\\
{\frac{{2x + 3y}}{{3x + 4y}} = \frac{8}{{11}}}
\end{array}} \right. \Rightarrow \left\{ {\begin{array}{*{20}{c}}
{x = \frac{1}{3}}\\
{y = \frac{2}{3}}
\end{array}} \right.\\
 \Rightarrow \% {V_{{C_2}{H_6}}} = 33,33\;\% 
\end{array}\)