Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

1.1. Khái niệm

Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.

Biết công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ sẽ dự đoán tính chất hóa học cơ bản.

1.2. Các loại công thức cấu tạo

a. Công thức cấu tạo khai triển

- Biểu diễn tất cả các liên kết trên mặt phẳng giấy.

Thí dụ

              

Công thức này có nhược điểm là khi viết sẽ lâu và cồng kềnh, không tiện khi viết phương trình phản ứng và tính toán hóa học do đó người ta sinh ra công thức cấu tạo thu gọn và công thức cấu tạo thu gọn nhất.

b. Công thức cấu tạo thu gọn

Cách biểu diễn các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm.

Ví dụ:

CH₃ -CH₂-CH₂-OH;      C₆H₅-COOH    hay  CH₃-CH₂-CHO

c. Công thức cấu tạo thu gọn nhất

Cách biểu diễn chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức. mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon, không biểu diễn số nguyên tử hiđro.

Ví dụ:

Để biểu diễn công thức cấu tạo thu gọn nhất của CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ như sau:

 

Để biểu diễn công thức cấu tạo thu gọn nhất của CH3-CH2-CH₂-OH như sau:

 

d. Bảng hệ thống

- Công thức cấu tạo khai triển:

- Công thức cấu tạo thu gọn:

  Hoặc          

   Hoặc          

CH3-CH2-CH2-OH                   Hoặc          

2. Thuyết cấu tạo hoá học

2.1. Nội dung

a. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi liên kết đó tức là thay đổi cấu tạo hoá học sẽ tạo ra chất mới.

Ví dụ: Ancol etylic và đimetyl ete

Hình 1: Công thức cấu tạo của ancol etylic (a) và đimetyl ete (b)

- Ancol etylic có công thức cấu tạo CH₃-CH₂-OH, nhiệt độ sôi t_s = 78,3^oC. Tan vô hạn trong nước, tác dụng với Na sinh khí H₂

- Đimetyl ete có công thức cấu tạo CH₃-O-CH₃, nhiệt độ sôi t_s = -23^oC. Tan ít trong nước, không tác dụng với Na.

b.Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không hở (mạch nhánh và mạch không nhánh)).

Mạch hở không nhánh           Mạch hở có nhánh                  Mạch vòng

H₃C-CH₂-CH₂-CH₃                                   

c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

2.2. Ý nghĩa

Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, đồng phân.

3.1. Đồng đẳng

a. Thí dụ

- Đồng đẳng của anken là:

C₂H₄ (CH₂=CH₂), C₃H₆ (CH₂=CH-CH₃), C₄H₈ (CH₂=CH-CH₂-CH₃ hay CH₃-CH=CH-CH₃ hoặc CH₂=CH(CH₃)CH₃) ... C_nH_2n

- Đồng đẳng của ancol là: CH₃-OH, C₂H₅-OH, C₃H₇-OH... C_nH_2n+1OH

b. Khái niệm

- Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

3.2. Đồng phân

a. Thí dụ

CH₃-O-CH₃ và CH₃-CH₂-OH đều có cùng công thức phân tử là C₂H₆O.

b. Khái niệm

- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

4. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

- Gồm hai loại cơ bản là liên kết pi (π) và xichma ( \(\delta\) )

- Liên kết pi kém bền, liên kết xichma bền.

- Sự tổ hợp tạo ra 3 liên kết là liên kết đơn, đôi và ba.

Ví dụ về Liên kết đơn

 

Hình 2: Mô hình phân tử Metan CH₄

a) Cấu trúc đặc      b) Cấu trúc rỗng

Ví dụ về Liên kết đôi

Hình 3: Mô hình phân tử Etilen CH₂=CH₂

a) Cấu trúc đặc      b) Cấu trúc rỗng

Ví dụ về Liên kết ba

​

Hình 4: Mô hình phân tử Axetilen \(CH \equiv CH\)

a) Cấu trúc đặc      b) Cấu trúc rỗng

1.1. Khái niệm

Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.

Biết công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ sẽ dự đoán tính chất hóa học cơ bản.

1.2. Các loại công thức cấu tạo

a. Công thức cấu tạo khai triển

- Biểu diễn tất cả các liên kết trên mặt phẳng giấy.

Thí dụ

              

Công thức này có nhược điểm là khi viết sẽ lâu và cồng kềnh, không tiện khi viết phương trình phản ứng và tính toán hóa học do đó người ta sinh ra công thức cấu tạo thu gọn và công thức cấu tạo thu gọn nhất.

b. Công thức cấu tạo thu gọn

Cách biểu diễn các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm.

Ví dụ:

CH₃ -CH₂-CH₂-OH;      C₆H₅-COOH    hay  CH₃-CH₂-CHO

c. Công thức cấu tạo thu gọn nhất

Cách biểu diễn chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức. mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon, không biểu diễn số nguyên tử hiđro.

Ví dụ:

Để biểu diễn công thức cấu tạo thu gọn nhất của CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ như sau:

 

Để biểu diễn công thức cấu tạo thu gọn nhất của CH3-CH2-CH₂-OH như sau:

 

d. Bảng hệ thống

- Công thức cấu tạo khai triển:

- Công thức cấu tạo thu gọn:

  Hoặc          

   Hoặc          

CH3-CH2-CH2-OH                   Hoặc          

2. Thuyết cấu tạo hoá học

2.1. Nội dung

a. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi liên kết đó tức là thay đổi cấu tạo hoá học sẽ tạo ra chất mới.

Ví dụ: Ancol etylic và đimetyl ete

Hình 1: Công thức cấu tạo của ancol etylic (a) và đimetyl ete (b)

- Ancol etylic có công thức cấu tạo CH₃-CH₂-OH, nhiệt độ sôi t_s = 78,3^oC. Tan vô hạn trong nước, tác dụng với Na sinh khí H₂

- Đimetyl ete có công thức cấu tạo CH₃-O-CH₃, nhiệt độ sôi t_s = -23^oC. Tan ít trong nước, không tác dụng với Na.

b.Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không hở (mạch nhánh và mạch không nhánh)).

Mạch hở không nhánh           Mạch hở có nhánh                  Mạch vòng

H₃C-CH₂-CH₂-CH₃                                   

c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

2.2. Ý nghĩa

Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, đồng phân.

3.1. Đồng đẳng

a. Thí dụ

- Đồng đẳng của anken là:

C₂H₄ (CH₂=CH₂), C₃H₆ (CH₂=CH-CH₃), C₄H₈ (CH₂=CH-CH₂-CH₃ hay CH₃-CH=CH-CH₃ hoặc CH₂=CH(CH₃)CH₃) ... C_nH_2n

- Đồng đẳng của ancol là: CH₃-OH, C₂H₅-OH, C₃H₇-OH... C_nH_2n+1OH

b. Khái niệm

- Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

3.2. Đồng phân

a. Thí dụ

CH₃-O-CH₃ và CH₃-CH₂-OH đều có cùng công thức phân tử là C₂H₆O.

b. Khái niệm

- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

4. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

- Gồm hai loại cơ bản là liên kết pi (π) và xichma ( \(\delta\) )

- Liên kết pi kém bền, liên kết xichma bền.

- Sự tổ hợp tạo ra 3 liên kết là liên kết đơn, đôi và ba.

Ví dụ về Liên kết đơn

 

Hình 2: Mô hình phân tử Metan CH₄

a) Cấu trúc đặc      b) Cấu trúc rỗng

Ví dụ về Liên kết đôi

Hình 3: Mô hình phân tử Etilen CH₂=CH₂

a) Cấu trúc đặc      b) Cấu trúc rỗng

Ví dụ về Liên kết ba

​

Hình 4: Mô hình phân tử Axetilen \(CH \equiv CH\)

a) Cấu trúc đặc      b) Cấu trúc rỗng