Câu 5 trang 251 SGK Hóa học 11 Nâng cao

Nêu đặc điểm cấu tạo và sự phân bố mật độ electron ở nhóm caboxyl. Giải thích:

a) Vì sao lực axit của axit cacboxylic lớn hơn của phenol và ancol.

b) Vì sao nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của axit cao hơn với anđehit, xeton và ancol có cùng số nguyên tử C.

Giải  

a) Khả năng phân li cho proton \({H^ + }\) tùy thuộc vào sự phân cực của liên kết –O-H (xem SGK)

- Các nhóm hút electron làm giảm mật độ electron trên nguyên tử O \( \Rightarrow \) làm tăng độ phân cực của liên kết –O-H \( \Rightarrow \) H linh động hơn \( \Rightarrow \) Tính axit tăng.

- Các nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron trên nguyên tử O \( \Rightarrow \) làm giảm độ phân cực của liên kết –O-H \( \Rightarrow \) H kém linh động hơn \( \Rightarrow \) Tính axit giảm.

-O-H trong phân tử axit phân cực nhất rồi đến phenol và cuối cùng là ancol etylic.

b) Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của axit cacboxylic cao hơn so với anđehit, xeton và ancol có cùng số cacbon vì axit tạo được liên kết hiđro liên phân tử bền vững hơn.