Bài 10: Amino axit

a. Khái niệm

- Thành phần phân tử: C, H, O, N.

- Công thức chung (NH₂)_xR(COOH)_y  với  \(x, y\geq 1\)

- Khái niệm: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH₂) và nhóm cacboxyl (COOH).

Ví dụ: ​

b. Danh pháp

Axit+ số thứ tự C gắn với NH₂ + amino + tên gốc axit tương ứng.

- Ở trạng thái kết tinh aa tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

- Trong dd dạng ion chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử.

a. Tính chất lưỡng tính

Amino axit tác dụng với dd axit vô cơ mạnh và dd bazơ mạnh

H₂NCH₂COOH + HCl → ClH₃NCH₂COOH

H₃NCH₂COOH + HCl → ClNCH₂COOH

H₂NCH₂COOH + NaOH → H₂NCH₂COONa

b. Tính axit - bazơ của dung dịch amino axit

Amino axit (NH₂)_xR(COOH)_y

- Khi x = y, pH_dd \(\approx\) 7 

 

- Khi x < y, pHdd < 7

​​

- Khi x > y, pHdd > 7

 

c. Phản ứng riêng của COOH: Phản ứng este hóa

d. Phản ứng trùng ngưng

- Là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein trong cơ thể sống.

- Muối Mononatri của Axit Glutamic dùng làm bột ngọt, axit glutamic là thuốc bổ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.

- Là nguyên liệu để sản xuất nilon 6, nilon 7, ...

Bài 1: 

Cho các dung dịch riêng biệt chứa các chất: anilin (1), metylamin (2), glixin (3), axit glutamic (4), axit 2,6- điamino hexanoic (5), H₂NCH₂COONa (6). Các dung dịch làm quỳ tím hóa xanh là

Hướng dẫn:

Các amino axit có số nhóm -NH₂ nhiều hơn -COOH làm quỳ tím hóa xanh. Vậy các dung dịch làm quỳ hóa xanh là (2), (5), (6)

(5)

C(NH₂) - C - C - C - C - (NH₂)COOH  (Lysin)

(6) H₂N - CH₂ - COONa

Bài 2:

Cho 8,24 gam α-amino axit X (phân tử có một nhóm –COOH và một nhóm –NH₂) phản ứng với dung dịch HCl dư thì thu được 11,16 gam muối. X là

Hướng dẫn:

X có dạng: H₂NRCOOH + HCl → ClH₃NRCOOH

⇒ Bảo toàn khối lượng: m_X + m_HCl = m_Muối ⇒ n_HCl = 0,08 mol

⇒ M_X = 103 = R + 61 ⇒ R = 42 (C₃H₆)

Vì là α-amino axit ⇒ Chất thỏa mãn: H₂NCH(C₂H₅)COOH

Bài 3:

Cho 200 ml dung dịch amino axit X nồng độ 0,2M tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch NaOH 0,5M, thu được dung dịch chứa 5 gam muối. Công thức của X là?

Hướng dẫn:

Ta có n_X = 0,04; n_NaOH = 0,04 mol.

⇒ M_muối = 5 : 0,04 = 125.

⇒ Công thức muối NH₂C₃H₆COONa.

⇒ X là H₂NC₃H₆COOH.

Bài 1:

Cho 13,23 gam axit glutamic phản ứng với 200 ml dung dịch HCl 1M thu được dung dịch X. Cho 400 ml dung dịch NaOH 1M vào X được Y. Cô cạn Y thu được m gam rắn khan, biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là

Hướng dẫn:

Axit glutamic có dạng: HOOC – CH₂ – CH₂ – CH(NH₂) – COOH

⇒ n_{axit glutamic} = 0,09 mol

Có n_HCl = 0,2 mol; n_NaOH = 0,4 mol

⇒ n_{NaOH dư} = n_{NaOH ban đầu} – (2n_Glutamic + n_HCl) = 0,02 mol

⇒ Chất rắn khan gồm: 0,02 mol NaOH; 0,09 mol NaOOC – CH₂ – CH₂ – CH(NH₂) – COONa; 0,2 mol NaCl.

⇒ m = 29,69 g

Bài 2:

Cho 4,41 gam một amino axit X tác dụng với dung dịch NaOH dư cho ra 5,73 gam muối. Mặt khác cũng lượng X như trên nếu cho tác dụng với dung dịch HCl dư thu được 5,505 g muối clorua. Công thức cấu tạo của X là:

Hướng dẫn:

Cứ 1 gốc -COOH + NaOH 1 gốc -COONa

và 1 gốc -NH₂ + HCl 1 gốc -NH₃Cl

⇒ Khi X + NaOH dư:

\(\Rightarrow \Delta m = m _{muoi} - m_X = m_{COONa} - m_{-COOH}\)

\(\Rightarrow n_{-COOH}\times (67 - 45) = 5,73 - 4,41\)

\(\Rightarrow n_{-COOH} = 0,06\ (mol)\)

Khi X + HCl ta có:

\(\Delta m = m_{muoi} - m_X = m_{-NH_3Cl} - m_{-NH_2}\)

\(\Rightarrow n_{-NH_2}\times (52,5 - 16) = 5,505 - 4,41\)

\(\Rightarrow n_{-NH_2} = 0,03\ (mol)\)

⇒ Ta thấy trong 4,41 g X có

\(\left\{\begin{matrix} 0,03 \ mol-NH_2\\ 0,06 \ mol-COOH \end{matrix}\right.\)

⇒ Đặt CTPT X là: R(COOH)_2n(NH₂)_n ⇒ n_X = (mol)

M_X = R + 90n + 16n

⇔  R = 41n

Ta thấy: n = 1; M_R = 41 ⇒ R = C₃H₅ thỏa mãn

⇒ X là HOOC-CH₂-CH(NH₂)-CH₂-COOH hoặc HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CH₂-COOH

a. Khái niệm

- Thành phần phân tử: C, H, O, N.

- Công thức chung (NH₂)_xR(COOH)_y  với  \(x, y\geq 1\)

- Khái niệm: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH₂) và nhóm cacboxyl (COOH).

Ví dụ: ​

b. Danh pháp

Axit+ số thứ tự C gắn với NH₂ + amino + tên gốc axit tương ứng.

- Ở trạng thái kết tinh aa tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

- Trong dd dạng ion chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử.

a. Tính chất lưỡng tính

Amino axit tác dụng với dd axit vô cơ mạnh và dd bazơ mạnh

H₂NCH₂COOH + HCl → ClH₃NCH₂COOH

H₃NCH₂COOH + HCl → ClNCH₂COOH

H₂NCH₂COOH + NaOH → H₂NCH₂COONa

b. Tính axit - bazơ của dung dịch amino axit

Amino axit (NH₂)_xR(COOH)_y

- Khi x = y, pH_dd \(\approx\) 7 

 

- Khi x < y, pHdd < 7

​​

- Khi x > y, pHdd > 7

 

c. Phản ứng riêng của COOH: Phản ứng este hóa

d. Phản ứng trùng ngưng

- Là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein trong cơ thể sống.

- Muối Mononatri của Axit Glutamic dùng làm bột ngọt, axit glutamic là thuốc bổ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.

- Là nguyên liệu để sản xuất nilon 6, nilon 7, ...

Bài 1: 

Cho các dung dịch riêng biệt chứa các chất: anilin (1), metylamin (2), glixin (3), axit glutamic (4), axit 2,6- điamino hexanoic (5), H₂NCH₂COONa (6). Các dung dịch làm quỳ tím hóa xanh là

Hướng dẫn:

Các amino axit có số nhóm -NH₂ nhiều hơn -COOH làm quỳ tím hóa xanh. Vậy các dung dịch làm quỳ hóa xanh là (2), (5), (6)

(5)

C(NH₂) - C - C - C - C - (NH₂)COOH  (Lysin)

(6) H₂N - CH₂ - COONa

Bài 2:

Cho 8,24 gam α-amino axit X (phân tử có một nhóm –COOH và một nhóm –NH₂) phản ứng với dung dịch HCl dư thì thu được 11,16 gam muối. X là

Hướng dẫn:

X có dạng: H₂NRCOOH + HCl → ClH₃NRCOOH

⇒ Bảo toàn khối lượng: m_X + m_HCl = m_Muối ⇒ n_HCl = 0,08 mol

⇒ M_X = 103 = R + 61 ⇒ R = 42 (C₃H₆)

Vì là α-amino axit ⇒ Chất thỏa mãn: H₂NCH(C₂H₅)COOH

Bài 3:

Cho 200 ml dung dịch amino axit X nồng độ 0,2M tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch NaOH 0,5M, thu được dung dịch chứa 5 gam muối. Công thức của X là?

Hướng dẫn:

Ta có n_X = 0,04; n_NaOH = 0,04 mol.

⇒ M_muối = 5 : 0,04 = 125.

⇒ Công thức muối NH₂C₃H₆COONa.

⇒ X là H₂NC₃H₆COOH.

Bài 1:

Cho 13,23 gam axit glutamic phản ứng với 200 ml dung dịch HCl 1M thu được dung dịch X. Cho 400 ml dung dịch NaOH 1M vào X được Y. Cô cạn Y thu được m gam rắn khan, biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là

Hướng dẫn:

Axit glutamic có dạng: HOOC – CH₂ – CH₂ – CH(NH₂) – COOH

⇒ n_{axit glutamic} = 0,09 mol

Có n_HCl = 0,2 mol; n_NaOH = 0,4 mol

⇒ n_{NaOH dư} = n_{NaOH ban đầu} – (2n_Glutamic + n_HCl) = 0,02 mol

⇒ Chất rắn khan gồm: 0,02 mol NaOH; 0,09 mol NaOOC – CH₂ – CH₂ – CH(NH₂) – COONa; 0,2 mol NaCl.

⇒ m = 29,69 g

Bài 2:

Cho 4,41 gam một amino axit X tác dụng với dung dịch NaOH dư cho ra 5,73 gam muối. Mặt khác cũng lượng X như trên nếu cho tác dụng với dung dịch HCl dư thu được 5,505 g muối clorua. Công thức cấu tạo của X là:

Hướng dẫn:

Cứ 1 gốc -COOH + NaOH 1 gốc -COONa

và 1 gốc -NH₂ + HCl 1 gốc -NH₃Cl

⇒ Khi X + NaOH dư:

\(\Rightarrow \Delta m = m _{muoi} - m_X = m_{COONa} - m_{-COOH}\)

\(\Rightarrow n_{-COOH}\times (67 - 45) = 5,73 - 4,41\)

\(\Rightarrow n_{-COOH} = 0,06\ (mol)\)

Khi X + HCl ta có:

\(\Delta m = m_{muoi} - m_X = m_{-NH_3Cl} - m_{-NH_2}\)

\(\Rightarrow n_{-NH_2}\times (52,5 - 16) = 5,505 - 4,41\)

\(\Rightarrow n_{-NH_2} = 0,03\ (mol)\)

⇒ Ta thấy trong 4,41 g X có

\(\left\{\begin{matrix} 0,03 \ mol-NH_2\\ 0,06 \ mol-COOH \end{matrix}\right.\)

⇒ Đặt CTPT X là: R(COOH)_2n(NH₂)_n ⇒ n_X = (mol)

M_X = R + 90n + 16n

⇔  R = 41n

Ta thấy: n = 1; M_R = 41 ⇒ R = C₃H₅ thỏa mãn

⇒ X là HOOC-CH₂-CH(NH₂)-CH₂-COOH hoặc HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CH₂-COOH