Bài 9: Amin

a. Khái niệm, phân loại

- Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH₃ bằng gốc hidrocacbon ta thu được Amin.

- Amin thường có đồng phân về mạch Cacbon, về vị trí nhóm chức và về bậc Amin.

- Phân loại:

+ Theo gốc hidrocacbon:

• Amin mạch hở: CH₃NH₂ (Metylamin), C₂​​​H₅NH₂ (Etylamin),...
• Amin thơm: C₆H₅NH₂ (Phenylamin),...

+ Theo bậc của Amin ( Bậc amin thường được tính bằng số gốc hidrocacbon liên kết với nguyên tử N):

• Amin bậc I: CH₃NH₂, C_2​​​H₅NH₂, ...
• Amin bậc II: CH₃-NH-CH₃
• Amin bậc III: CH₃N(CH₃)CH₃

​b. Danh pháp

- Danh pháp gốc - chức: tên gốc Hidrocacbon + amin

- Ví dụ: CH₃-NH-CH₃ (Đimetylamin); (CH₃)₃N (Trimetylamin); ...

- Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí mùi khai, độc, dễ tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn.

- Anilin là chất lỏng, rất độc, nhiệt độ sôi 184^oC, ít tan trong nước, tan trong ancol…

- Các Amin đều độc.

a. Cấu tạo phân tử

- Amin có tính bazơ và dễ bị oxi hóa tương tự NH₃.

- Amin còn có tính chất của gốc hidrocacbon.

b. Tính chất hóa học

- Tính bazơ: Dung dịch Metylamin hoặc Propylamin làm màu quỳ chuyển xanh, còn Anilin thì quỳ tím không đổi màu.

CH₃CH₂CH₂NH₂ + H₂O ⇔ [CH₃CH₂CH₂NH₃]⁺ + OH^-

CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl (metylamoni clorua)

- Tính bazơ của amin phụ thuộc mật độ e trên nguyên tử N: mật độ e lớn, tính bazơ mạnh

+ Gốc HC đẩy e làm tăng tính bazơ

+ Gốc hút e làm giảm tính bazơ

+ Amin béo > NH₃ > amin thơm

+ Amin béo bậc II > amin béo bậc I

- Phản ứng thế ở nhân thơm của Anilin:

Bài 1:

Viết đồng phân amin bậc 1 có công thức C₄H₁₁N

Hướng dẫn:

Amin bậc 1 của C₄H₁₁N có 4 đồng phân:

\(C - C - C - C - N{H_2}\)

\(C - C - C\left( {N{H_2}} \right) - C\)

\(C - C\left( {C{H_3}} \right) - C - N{H_2}\)

\({\left( {C{H_3}} \right)_3} - C - N{H_2}\)

Bài 2:

Sắp xếp tăng dần tính bazơ của các chất ở dãy sau: NH₃, C₆H₅NH₂, CH₃NHCH₃, CH₃CH₂NH₂.

Hướng dẫn:

- Dựa vào Gốc amin: Gốc đẩy e < NH₃< Gốc hút e     

C₆H₅NH₂ < NH₃ < CH₃CH₂NH₂ ,CH₃NHCH₃

- Dựa vào bậc Amin: Bậc 3< Bậc 2 < Bậc 1< NH₃

CH₃CH₂NH₂ < CH₃NHCH₃

⇒ C₆H₅NH₂ < NH₃ < CH₃CH₂NH₂ < CH₃NHCH₃

Bài 3:

Cho 9,3 gam anilin tác dụng với brom dư thì thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là:

Hướng dẫn:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂NH₂(Br)₃↓ + 3HBr

⇒ m_{kết tủa} = 33 g

Bài 4:

Amin X đơn chức. Cho 0,1 mol X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch HCl, thu được 8,15 gam muối. %mC trong X có giá trị là:

Hướng dẫn:

RNH₂ + HCl → RNH₃Cl

⇒ n_amin = n_muối = 0,1 mol

⇒ M_muối = 81,5g ⇒ R = 29 (C₂H₅)

Amin là C₂H₅NH₂

⇒ %m_C(X) = 53,33%

Bài 1:

Cho 20 gam hỗn hợp gồm 3 amin no, đơn chức, là đồng đẳng liên tiếp của nhau tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, cô cạn dung dịch thu được 31,68 gam hỗn hợp muối. Nếu 3 amin trên trộn theo tỷ lệ số mol 1 : 10 : 5 và thứ tự phân tử khối tăng dần thì công thức phân tử của 3 amin là 

Hướng dẫn:

\(C_{\bar{n}}H_{2\bar{n}+3}N+HCl\rightarrow C_{\bar{n}}H_{2\bar{n}+3}NHCl\)
a                 → a                → a

\(a=\frac{31,68-20}{36,5}=0,32(mol)\)

\(\bar{M}=\frac{20}{0,32}=14\bar{n}+17\)

\(\bar{n}=3,25\)

nC có amin (I)   1mol

(n+1)                    (II)   10mol

(n+2)                   (III)   5mol

\(\bar{n}=3,25=\frac{n.1+(n+1)10+(n+2)5}{16}\Rightarrow n=2\)

C₂H₇N, C₃H₉N, C₄H₁₁N

a. Khái niệm, phân loại

- Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH₃ bằng gốc hidrocacbon ta thu được Amin.

- Amin thường có đồng phân về mạch Cacbon, về vị trí nhóm chức và về bậc Amin.

- Phân loại:

+ Theo gốc hidrocacbon:

• Amin mạch hở: CH₃NH₂ (Metylamin), C₂​​​H₅NH₂ (Etylamin),...
• Amin thơm: C₆H₅NH₂ (Phenylamin),...

+ Theo bậc của Amin ( Bậc amin thường được tính bằng số gốc hidrocacbon liên kết với nguyên tử N):

• Amin bậc I: CH₃NH₂, C_2​​​H₅NH₂, ...
• Amin bậc II: CH₃-NH-CH₃
• Amin bậc III: CH₃N(CH₃)CH₃

​b. Danh pháp

- Danh pháp gốc - chức: tên gốc Hidrocacbon + amin

- Ví dụ: CH₃-NH-CH₃ (Đimetylamin); (CH₃)₃N (Trimetylamin); ...

- Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí mùi khai, độc, dễ tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn.

- Anilin là chất lỏng, rất độc, nhiệt độ sôi 184^oC, ít tan trong nước, tan trong ancol…

- Các Amin đều độc.

a. Cấu tạo phân tử

- Amin có tính bazơ và dễ bị oxi hóa tương tự NH₃.

- Amin còn có tính chất của gốc hidrocacbon.

b. Tính chất hóa học

- Tính bazơ: Dung dịch Metylamin hoặc Propylamin làm màu quỳ chuyển xanh, còn Anilin thì quỳ tím không đổi màu.

CH₃CH₂CH₂NH₂ + H₂O ⇔ [CH₃CH₂CH₂NH₃]⁺ + OH^-

CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl (metylamoni clorua)

- Tính bazơ của amin phụ thuộc mật độ e trên nguyên tử N: mật độ e lớn, tính bazơ mạnh

+ Gốc HC đẩy e làm tăng tính bazơ

+ Gốc hút e làm giảm tính bazơ

+ Amin béo > NH₃ > amin thơm

+ Amin béo bậc II > amin béo bậc I

- Phản ứng thế ở nhân thơm của Anilin:

Bài 1:

Viết đồng phân amin bậc 1 có công thức C₄H₁₁N

Hướng dẫn:

Amin bậc 1 của C₄H₁₁N có 4 đồng phân:

\(C - C - C - C - N{H_2}\)

\(C - C - C\left( {N{H_2}} \right) - C\)

\(C - C\left( {C{H_3}} \right) - C - N{H_2}\)

\({\left( {C{H_3}} \right)_3} - C - N{H_2}\)

Bài 2:

Sắp xếp tăng dần tính bazơ của các chất ở dãy sau: NH₃, C₆H₅NH₂, CH₃NHCH₃, CH₃CH₂NH₂.

Hướng dẫn:

- Dựa vào Gốc amin: Gốc đẩy e < NH₃< Gốc hút e     

C₆H₅NH₂ < NH₃ < CH₃CH₂NH₂ ,CH₃NHCH₃

- Dựa vào bậc Amin: Bậc 3< Bậc 2 < Bậc 1< NH₃

CH₃CH₂NH₂ < CH₃NHCH₃

⇒ C₆H₅NH₂ < NH₃ < CH₃CH₂NH₂ < CH₃NHCH₃

Bài 3:

Cho 9,3 gam anilin tác dụng với brom dư thì thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là:

Hướng dẫn:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂NH₂(Br)₃↓ + 3HBr

⇒ m_{kết tủa} = 33 g

Bài 4:

Amin X đơn chức. Cho 0,1 mol X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch HCl, thu được 8,15 gam muối. %mC trong X có giá trị là:

Hướng dẫn:

RNH₂ + HCl → RNH₃Cl

⇒ n_amin = n_muối = 0,1 mol

⇒ M_muối = 81,5g ⇒ R = 29 (C₂H₅)

Amin là C₂H₅NH₂

⇒ %m_C(X) = 53,33%

Bài 1:

Cho 20 gam hỗn hợp gồm 3 amin no, đơn chức, là đồng đẳng liên tiếp của nhau tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, cô cạn dung dịch thu được 31,68 gam hỗn hợp muối. Nếu 3 amin trên trộn theo tỷ lệ số mol 1 : 10 : 5 và thứ tự phân tử khối tăng dần thì công thức phân tử của 3 amin là 

Hướng dẫn:

\(C_{\bar{n}}H_{2\bar{n}+3}N+HCl\rightarrow C_{\bar{n}}H_{2\bar{n}+3}NHCl\)
a                 → a                → a

\(a=\frac{31,68-20}{36,5}=0,32(mol)\)

\(\bar{M}=\frac{20}{0,32}=14\bar{n}+17\)

\(\bar{n}=3,25\)

nC có amin (I)   1mol

(n+1)                    (II)   10mol

(n+2)                   (III)   5mol

\(\bar{n}=3,25=\frac{n.1+(n+1)10+(n+2)5}{16}\Rightarrow n=2\)

C₂H₇N, C₃H₉N, C₄H₁₁N