Bài 1: Este

a. Cấu tạo

Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm  –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.

b. Danh pháp

Tên este = Tên gốc hidrocacbon R’+ Tên gốc axit (đổi "ic" thành "at")

• Ví dụ: CH₃COOC₂H₅: etyl axetat; CH₂=CH-COO-CH₃: metyl acrylat

2. Tính chất vật lí của Este

- Trạng thái:  Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …)

- Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

- Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

- Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:

• Isoamyl axetat: CH₃COOCH₂CH(CH₃)₂: mùi chuối
• Etyl butirat: CH₃CH₂CH₂COOC₄H₉: mùi dứa
• Geranyl axetat: CH₃COOC₁₀H₁₇: mùi hoa hồng…

3. Tính chất hóa học của Este

Phản ứng thủy phân

• Môi trường axit: RCOOR' + H₂O ⇔ RCOOH + R'OH 
• Môi trường kiềm (ví dụ: NaOH, phản ứng xà phòng hóa): RCOOR' + NaOH ⇔ RCOONa + R'OH  (mt: H₂O, t^o)

4. Điều chế - Ứng dụng của Este

a. Điều chế

• Các este đều được điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, có axit sunfuric đặc làm xúc tác (Phản ứng este hóa)

RCOOH + R'OH ⇔ RCOOR' + H₂O  (mt: H2SO4, to)

• Một số este được điều chế bằng phản ứng riêng:

VD: Điều chế vinyl axetat:  CH₃COOH + CH≡CH ⇔ CH₃COOH=CH₂ (t^o, xt) 

b. Ứng dụng

Các este no đơn chức có mùi thơm của hoa quả chín nên chúng được dùng làm hương liệu cho mỹ phẩm hay thực phẩm, một số este dùng làm chất hóa dẻo.

Bài 1: 

Vinyl axetat có công thức cấu tạo thu gọn là

Hướng dẫn:

Tên este = Tên gốc hidrocacbon R’+ Tên gốc axit (đổi "ic" thành "at")

+ Vinyl -CH=CH₂ là tên gốc hidrocacbon R'

+ Axetat là tên gốc axit ⇒ gốc R là CH₃COO-

⇒ Công thức cấu tạo thu gọn của vinyl axetat sẽ là : CH₃COOCH=CH₂

Bài 2: 

Đun nóng este HCOOCH₃ với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là

Hướng dẫn:

Phản ứng este với NaOH chính là phản ứng thủy phân của este trong môi trường kiềm (hay còn gọi là phản ứng xà phòng hóa).

Đối với những este chứa gốc R' no thì sản phẩm tạo thành là muối và ancol tương ứng.

Phương trình phản ứng:

HCOOCH₃ + NaOH ⇔ HCOONa + CH₃OH (mt: H2SO4, to)

Như vậy sản phẩm thu được là muối Natri format HCOONa và ancol metylic CH₃OH

Bài 3: 

Điều chế este CH₃COOCH=CH₂ cần trực tiếp nguyên liệu nào sau đây

Hướng dẫn:

Đây là cách điều chế dùng riêng cho vinyl axetat.

CH₃COOH + CH≡CH ⇔ CH₃COOCH=CH₂ (xt, t^o)

Như vậy khi điều chế vinyl axetat người ta sử dụng axit axetic và axetilen với xúc tác và nhiệt độ thích hợp.

Bài 4: 

Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200 ml NaOH 0,2M. Sau phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn khan có khối lượng là

Hướng dẫn:

Viết phương trình phản ứng đã xảy ra, xác định chính xác chất dư, chất hết và chất rắn thu được sau khi cô cạn dung dịch bao gồm những chất gì. Sử dụng số liệu của chất hết ta giải quyết được câu hỏi của bài toán.

Cụ thể như sau:

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

0,1 mol     →      0,04 mol  →  0,04 mol

Este dư, chất rắn chỉ có CH₃COONa

Sau phản ứng có chất rắn gồm: 0,04 mol CH₃COONa

⇒ m_rắn = 0,04.82 = 3,28g

Bài 1:

Este X có công thức phân tử C₂H₄O₂. Đun nóng 9,0g X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam muối. Giá trị của m là

Hướng dẫn:

Este C₂H₄O₂ có duy nhất một công thức cấu tạo là: HCOOCH₃

HCOOCH₃ + NaOH → HCOONa + CH₃OH

\(\begin{array}{l} \Rightarrow {n_X} = {n_{HCOONa}} = 0,15\,mol\\ {m_{_{HCOONa}}} = 0,15.68 = 10,2(gam) \end{array}\)

Hoặc nhận thấy từ este → Muối thì Na đã thay thế nhóm CH₃ do đó khối lượng muối tăng lên 8.0,15 = 1,2(gam)

m_muối = m_este  + m_tăng = 9 + 1,2 = 10,2 (gam)

a. Cấu tạo

Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm  –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.

b. Danh pháp

Tên este = Tên gốc hidrocacbon R’+ Tên gốc axit (đổi "ic" thành "at")

• Ví dụ: CH₃COOC₂H₅: etyl axetat; CH₂=CH-COO-CH₃: metyl acrylat

2. Tính chất vật lí của Este

- Trạng thái:  Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …)

- Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

- Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

- Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:

• Isoamyl axetat: CH₃COOCH₂CH(CH₃)₂: mùi chuối
• Etyl butirat: CH₃CH₂CH₂COOC₄H₉: mùi dứa
• Geranyl axetat: CH₃COOC₁₀H₁₇: mùi hoa hồng…

3. Tính chất hóa học của Este

Phản ứng thủy phân

• Môi trường axit: RCOOR' + H₂O ⇔ RCOOH + R'OH 
• Môi trường kiềm (ví dụ: NaOH, phản ứng xà phòng hóa): RCOOR' + NaOH ⇔ RCOONa + R'OH  (mt: H₂O, t^o)

4. Điều chế - Ứng dụng của Este

a. Điều chế

• Các este đều được điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, có axit sunfuric đặc làm xúc tác (Phản ứng este hóa)

RCOOH + R'OH ⇔ RCOOR' + H₂O  (mt: H2SO4, to)

• Một số este được điều chế bằng phản ứng riêng:

VD: Điều chế vinyl axetat:  CH₃COOH + CH≡CH ⇔ CH₃COOH=CH₂ (t^o, xt) 

b. Ứng dụng

Các este no đơn chức có mùi thơm của hoa quả chín nên chúng được dùng làm hương liệu cho mỹ phẩm hay thực phẩm, một số este dùng làm chất hóa dẻo.

Bài 1: 

Vinyl axetat có công thức cấu tạo thu gọn là

Hướng dẫn:

Tên este = Tên gốc hidrocacbon R’+ Tên gốc axit (đổi "ic" thành "at")

+ Vinyl -CH=CH₂ là tên gốc hidrocacbon R'

+ Axetat là tên gốc axit ⇒ gốc R là CH₃COO-

⇒ Công thức cấu tạo thu gọn của vinyl axetat sẽ là : CH₃COOCH=CH₂

Bài 2: 

Đun nóng este HCOOCH₃ với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là

Hướng dẫn:

Phản ứng este với NaOH chính là phản ứng thủy phân của este trong môi trường kiềm (hay còn gọi là phản ứng xà phòng hóa).

Đối với những este chứa gốc R' no thì sản phẩm tạo thành là muối và ancol tương ứng.

Phương trình phản ứng:

HCOOCH₃ + NaOH ⇔ HCOONa + CH₃OH (mt: H2SO4, to)

Như vậy sản phẩm thu được là muối Natri format HCOONa và ancol metylic CH₃OH

Bài 3: 

Điều chế este CH₃COOCH=CH₂ cần trực tiếp nguyên liệu nào sau đây

Hướng dẫn:

Đây là cách điều chế dùng riêng cho vinyl axetat.

CH₃COOH + CH≡CH ⇔ CH₃COOCH=CH₂ (xt, t^o)

Như vậy khi điều chế vinyl axetat người ta sử dụng axit axetic và axetilen với xúc tác và nhiệt độ thích hợp.

Bài 4: 

Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200 ml NaOH 0,2M. Sau phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn khan có khối lượng là

Hướng dẫn:

Viết phương trình phản ứng đã xảy ra, xác định chính xác chất dư, chất hết và chất rắn thu được sau khi cô cạn dung dịch bao gồm những chất gì. Sử dụng số liệu của chất hết ta giải quyết được câu hỏi của bài toán.

Cụ thể như sau:

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

0,1 mol     →      0,04 mol  →  0,04 mol

Este dư, chất rắn chỉ có CH₃COONa

Sau phản ứng có chất rắn gồm: 0,04 mol CH₃COONa

⇒ m_rắn = 0,04.82 = 3,28g

Bài 1:

Este X có công thức phân tử C₂H₄O₂. Đun nóng 9,0g X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam muối. Giá trị của m là

Hướng dẫn:

Este C₂H₄O₂ có duy nhất một công thức cấu tạo là: HCOOCH₃

HCOOCH₃ + NaOH → HCOONa + CH₃OH

\(\begin{array}{l} \Rightarrow {n_X} = {n_{HCOONa}} = 0,15\,mol\\ {m_{_{HCOONa}}} = 0,15.68 = 10,2(gam) \end{array}\)

Hoặc nhận thấy từ este → Muối thì Na đã thay thế nhóm CH₃ do đó khối lượng muối tăng lên 8.0,15 = 1,2(gam)

m_muối = m_este  + m_tăng = 9 + 1,2 = 10,2 (gam)