Bài 1. Khái niệm cơ chế phản ứng hữu cơ - Chuyên đề Hóa học 12 Chân trời sáng tạo

CH tr 5

Phản ứng cộng nước vào propene có mặt xúc tác acid tạo thành hỗn hợp hai sản phẩm gồm: propan-2-ol (sản phẩm chính) và propan-1-ol (sản phẩm phụ). Điều này được giải thích dựa trên cơ chế phản ứng với sự hình thành hai tiểu phân trung gian carbocation khác nhau. Cơ chế phản ứng là gì? Các tiểu phân trung gian trong phản ứng hữu cơ bao gồm những loại nào?

Phương pháp giải:

Nêu khái niệm về cơ chế phản ứng và phân loại tiểu phân trung gian trong phản ứng hữu cơ.

Lời giải chi tiết:

- Cơ chế phản ứng hóa học là con đường chi tiết mà các chất phản ứng phải đi qua để tạo thành sản phẩm.

- Các tiểu phân trung gian trong phản ứng hữu cơ bao gồm:

+ Gốc tự do: tiểu phân mang electron độc thân.

+ Carbocation: tiểu phân trung gian mang điện tích dương trên nguyên tử carbon.

+ Carbanion: tiểu phân trung gian mang điện tích âm trên nguyên tử carbon.

CH tr 6

Hãy cho biết đặc điểm chung của sự phân cắt liên kết trong Ví dụ 4.

Phương pháp giải:

Sự phân cắt đồng li là sự phân cắt một cách đồng đều đối với hai nguyên tử tham gia liên kết, mỗi nguyên tử chiếm một electron từ cặp electron chung và trở thành tiểu phân mang một electron độc thân.

Lời giải chi tiết:

Đặc điểm chung của sự phân cắt liên kết trong Ví dụ 4: mỗi nguyên tử chiếm một electron từ cặp electron chung và trở thành tiểu phân mang một electron độc thân.

TL1

Cặp electron chung bị phân cắt như thế nào trong Ví dụ 5?

Phương pháp giải:

Trong phân cắt dị li, liên kết hoá học bị phân cắt không đồng đều. Nguyên tử có độ âm điện lớn hơn thường chiếm cặp electron chung và trở thành tiểu phân mang điện tích âm, còn nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn thường trở thành tiểu phân mang điện tích dương.

Lời giải chi tiết:

Trong Ví dụ 5, cặp electron chung bị phân cắt không đồng đều. Các nguyên tử có độ âm điện lớn hơn chiếm cặp electron chung và trở thành tiểu phân mang điện tích âm, còn nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn trở thành tiểu phân mang điện tích dương.

TL2

Khi phân cắt dị li, nguyên tố có độ âm điện lớn hơn thường mang điện tích dương hay âm?

Phương pháp giải:

Trong phân cắt dị li, liên kết hoá học bị phân cắt không đồng đều. Nguyên tử có độ âm điện lớn hơn thường chiếm cặp electron chung và trở thành tiểu phân mang điện tích âm, còn nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn thường trở thành tiểu phân mang điện tích dương.

Lời giải chi tiết:

Nguyên tử có độ âm điện lớn hơn thường chiếm cặp electron chung và trở thành tiểu phân mang điện tích âm.

LT1

Trình bày sự phân cắt dị li của liên kết C-Br trong phân tử CH3CH2Br.

Phương pháp giải:

Trong phân cắt dị li, liên kết hoá học bị phân cắt không đồng đều. Nguyên tử có độ âm điện lớn hơn thường chiếm cặp electron chung và trở thành tiểu phân mang điện tích âm, còn nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn thường trở thành tiểu phân mang điện tích dương.

Lời giải chi tiết:

LT2

Hãy chỉ ra tiểu phân carbocation và carbanion hình thành trong Ví dụ 5.

Phương pháp giải:

+ Carbocation: tiểu phân trung gian mang điện tích dương trên nguyên tử carbon.

+ Carbanion: tiểu phân trung gian mang điện tích âm trên nguyên tử carbon.

Lời giải chi tiết:

Carbocation	Carbanion

LT3

Phân biệt gốc tự do bậc III, bậc II và bậc I.

Phương pháp giải:

Bậc của gốc tự do được xác định bằng bậc của nguyên tử C chứa electron độc thân.

Lời giải chi tiết:

TL

Phân biệt carbocation bậc III, bậc II và bậc I.

Phương pháp giải:

Carbocation: tiểu phân trung gian mang điện tích dương trên nguyên tử carbon.

Bậc của carbocation được xác định bằng bậc của nguyên tử carbon mang điện tích dương.

Lời giải chi tiết:

LT

So sánh độ bền của các carbocation sau:

Phương pháp giải:

Carbocation là tiểu phân trung gian kém bền. Độ bền tương đối của carbocation thường tăng khi bậc của nguyên tử carbon mang điện tích dương tăng.

Lời giải chi tiết:

Xét bậc của các carbocation:

Độ bền tương đối của carbocation thường tăng khi bậc của nguyên tử carbon mang điện tích dương tăng. Do đó độ bền của các carbocation được sắp xếp theo thứ tự tăng dần như sau: (2); (1); (3).

BT1

Cho biết cấu tạo của các carbocation khi H⁺ kết hợp với 2-methylpropene và so sánh độ bền của chúng.

Phương pháp giải:

Độ bền tương đối của carbocation thường tăng khi bậc của nguyên tử carbon mang điện tích dương tăng.

Lời giải chi tiết:

(1) là carbocation bậc III.

(2) là carbocation bậc I.

⇒ Carbocation (1) bền hơn carbocation (2).

BT2

Tìm hiểu các thói quen sinh hoạt có thể góp phần tạo ra các gốc tự do có hại trong cơ thể.

Phương pháp giải:

Các gốc tự do có hại trong cơ thể như hydrogen peroxide, hydroxyl đẩy nhanh quá trình lão hoá tự nhiên của cơ thể, gây ra các bệnh như Alzheimer, các chứng mất trí nhớ, tắc động mạch, Parkinson và đục thuỷ tinh thể.

Tìm hiểu Internet để biết về các thói quen sinh hoạt tạo ra các gốc tự do có hại trong cơ thể.

Lời giải chi tiết:

Các thói quen sinh hoạt có thể góp phần tạo ra các gốc tự do có hại trong cơ thể:

+ Căng thẳng, mất ngủ, ngủ không đủ giấc;

+ Hút thuốc lá, uống nhiều bia, rượu;

+ Chế độ ăn giàu chất béo bão hoà;

+ Chế độ ăn ít hoặc nghèo chất chống oxi hoá…